N,N-(di-n-butyl)phenylacetamide | 18925-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-(di-n-butyl)phenylacetamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-2-phenylacetamide；N,N-dibutylbenzylamide；Phenylessigsaeure-di-n-butylamid；Phenylessigsaeure-dibutylamid；Phenylacetamide, N,N-dibutyl-
• CAS: 18925-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: KNKHTVMCLHDUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(di-n-butyl)phenylacetamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(dibutylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 三正丁胺 在 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N,N-(di-n-butyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与叔胺的直接酰胺化：通过 CN 键裂解在铜催化剂上形成酰胺

  摘要：

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402332

文献信息

• Facile synthesis of novel Mono- and Bis-<i>N</i>-sulfamoylamidines
  作者：Ye Xuan-Wu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1080/10426507.2019.1653870

  日期：2020.2.1

  Abstract Mono- and bis-N-sulfamoylamidines have been efficiently synthesized by the direct condensation of sulfamides and amides in the presence of phosphorus oxychloride via electrophilic activation. The scope of this reaction is discussed, and detailed synthetic studies show that the desired products are generated in high yields under mild conditions. Graphical Abstract

  摘要 在磷酰氯存在下，通过亲电活化直接缩合磺酰胺和酰胺，可以有效地合成单-和双-N-氨磺酰脒。讨论了该反应的范围，详细的合成研究表明，在温和条件下以高产率生成了所需的产物。图形概要
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Catalyst-free amidation of aldehyde with amine under mild conditions
  作者：Hongyin Yang、Wenjian Hu、Shengjue Deng、Tiantian Wu、Haiman Cen、Yiping Chen、Dela Zhang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c5nj01372k

  日期：——

  A highly efficient, catalyst-free and one-pot procedure for the direct synthesis of amides from aldehydes and amines under mild conditions has been developed.

  一种高效、无催化剂且一锅法的程序已经开发出来，可在温和条件下直接合成酰胺，使用的原料是醛和胺。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。