triphenylborane-pyridine | 971-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: triphenylborane-pyridine
• 英文别名: pyridine triphenylborane；B(C6H5)3(pyridine)；triphenylborane pyridine complex；Ph3B*Py；triphenylboron pyridine；BPh3(pyridine)；(BPh3)(py)；Triphenyl(pyridin-1-ium-1-yl)borate；triphenyl(pyridin-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 971-66-4
• 化学式: C₂₃H₂₀BN
• 分子量: 321.229
• InChiKey: SFZYDSQSIXWONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P284,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H319,H330
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

制备方法与用途

吡啶三苯基硼是一种杂环有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylborane-pyridine 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 8-(hydroxy(phenyl)methyl)-2,2,3-triphenyl-2H-pyrido[1,2-b][1,2,6]oxazaborinin-9-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridine-N-oxide–Borane Intramolecular Complexes by Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Bromopyridine-N-oxides with Alkynyltriarylborates

  摘要：

  Pyridine-N-oxide-borane Intramolecular complexes having an aza-stilbene pi-framework were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of 2-bromopyridine-N-oxides with alkynyltriarylborates.

  DOI：

  10.1021/ol2008439
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 triphenylborane-pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化还原反应介导的芳基硼烷配合物的骨架重排：金属离子的热和光化学氧化

  摘要：

  已经发现各种金属盐通过与四芳基硼酸盐以及中性烷基-和芳基-硼烷配合物的热和光化学相互作用而发生还原。在Cu 2 +，Cu +，Ni 2 +，Co 2 +，Pd 2 +，Pt 2 +，Ag +，Zn 2 +，Hg 2 +，Sn 2 +，Pb 2+和Rh 3+盐的情况下，例如用NaBPh 4进行光化学还原在这种光还原作用下，导致了游离金属的沉积，而许多金属盐的二元混合物导致了两种金属（有时是真正的合金）的沉积。在这些减少的过程中，芳基硼酸酯的还原剂后行氧化芳基的偶联以形成联芳基严格帧内离子的（BAR 4 - ）或分子内（的Ar 3B）分别方式。对四芳基硼酸根阴离子本身，四苯基硼酸亚铜和三苯基硼烷-吡啶配合物的光化学的单独研究已提出了能够用作金属离子光还原剂的各种反应性中间体的证据，例如三芳基硼烷自由基阴离子，二芳基硼酸酯（I）阴离子或芳基硼烷，7-硼环环庚二烯阴离子或中性络合物，最后是芳基硼氢

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87003-9

文献信息

• Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202003916

  日期：2021.2.24

  borane/Lewis base combination through the sum of two descriptors, one for Lewis acidity (LAB) and one for Lewis basicity (LBB). The resulting Lewis acidity/basicity scale is independent of fixed reference acids/bases and valid for various types of trivalent boron‐centered Lewis acids. It is demonstrated that the newly developed Lewis acidity/basicity scale is easily extendable through linear relationships with

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。
• Preparation and Reactions of Base-Free Bis(1,2,4-tri-<i>tert</i>-butylcyclopentadienyl)uranium Oxide, Cp‘₂UO
  作者：Guofu Zi、Li Jia、Evan L. Werkema、Marc D. Walter、Jochen P. Gottfriedsen、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/om050406q

  日期：2005.8.1

  Reduction of the uranium metallocene [η5-1,2,4-(Me3C)3C5H2]2UCl2 (1), Cp‘2UCl2, in the presence of 2,2‘-bipyridyl and sodium naphthalene gives the dark green metallocene complex Cp‘2U(bipy) (6), which reacts with p-tolyl azide or pyridine-N-oxide to give Cp‘2UN(p-tolyl) (7) or Cp‘2U(O)(py) (8), respectively. The Lewis acid BPh3 precipitates Ph3B(py) and gives the base-free oxo Cp‘2UO (10), which crystallizes

  铀金属茂的还原[ η 5 -1,2,4-（ME 3 C）3 c ^ 5 ħ 2 ] 2 UCL 2（1）中，CP” 2 UCL 2，在2,2'-联吡啶的存在下和钠萘给出了深绿色金属茂配合物的CP ' 2 U（联吡啶）（6），其与发生反应p -甲苯基叠氮化物或吡啶ñ氧化物，得到的CP' 2 ù N（p -甲苯基）（7）或CP” 2 U（O）（py）（8）， 分别。路易斯酸BPH 3个沉淀博士3 B（PY），并给出了游离碱氧代的CP” 2 UO（10），其从戊烷中结晶。所述oxometallocene 10表现为与我的亲核试剂3的SiX试剂，但它不表现出与乙炔环加成行为，这表明极性共振结构的CP“ 2 Ü + -O -占主导地位的双键的共振结构的CP” 2 ù O.
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Type Coupling Reaction of Aryl Halides with Triphenylborane-Pyridine
  作者：Minghua Yang、Yongbing Gu、Yan Wang、Xiyu Zhao、Guobing Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200775

  日期：2012.10

  The Suzuki‐Miyaura type coupling reaction of aryl halides with triphenylborane‐pyridine was described. The reaction can be catalyzed by Pd(OAc)2 (5 mol%) in presence of Cs2CO3 at 50°C or 80°C, and functionalized biaryls were obtained in good to excellent yields. This protocol is general and can tolerate a wide range of functional groups.

  描述了芳基卤化物与三苯基硼烷-吡啶的Suzuki-Miyaura型偶联反应。可以在50℃或80℃下在Cs 2 CO 3存在下通过Pd（OAc）2（5mol％）催化该反应，并以良好至优异的产率获得官能化的联芳基。该协议是通用协议，可以容忍各种功能组。
• Copper-Catalyzed Petasis-Type Reaction: A General Route to α-Substituted Amides From Imines, Acid Chlorides, and Organoboron Reagents
  作者：Marie S. T. Morin、Yingdong Lu、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo202339v

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed Petasis-type reaction of imines, acid chlorides, and organoboranes to form α-substituted amides is described. This reaction does not require the use of activated imines or the transfer of special units from the organoboranes and represent a useful generalization of the Petasis reaction.

  描述了亚胺，酰氯和有机硼烷的铜催化的Petasis型反应以形成α-取代的酰胺。该反应不需要使用活化的亚胺或从有机硼烷中转移特殊单元，并且代表了Petasis反应的有用概括。
• The reactions of diborane with aryl-organotin compounds
  作者：G.M. Pickles、T. Spencer、F.G. Thorpe、A.B. Chopa、J.C. Podesta

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98667-4

  日期：1984.1

  A number of tetraaryltin compounds, Ar4Sn (where Ar = phenyl, o- and p-tolyl, and p-chlorophenyl) and triphenyltin compounds, Ph3SnX (where X = Cl, H, OH, OCOCH3, and OCOCF3) have been treated with diborane in tetrahydrofuran. Transmetallation occurs in which one or more aryl groups are transferred to boron. The organoboron intermediates give phenols upon oxidation and boronic and borinic acids upon

  许多四芳基锡化合物Ar 4 Sn（其中Ar =苯基，邻甲苯基和对甲苯基，以及对氯苯基）和三苯基锡化合物Ph 3 SnX（其中X = Cl，H，OH，OCOCH 3和OCOCF 3）已在四氢呋喃中用乙硼烷处理过。发生金属转移，其中一个或多个芳基转移到硼上。有机硼中间体在氧化时生成苯酚，在水解时生成硼酸和硼酸。还已经分离出有机硼烷的吡啶配合物。