5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-pentenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-pentenal
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-enal
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QSENOTLTMAGUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-pentenal 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 retrofractamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retrofractamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82502-9
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 、 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)propanaldehyde 、 5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  生物衍生的1-芳基丁二烯的串联加氢甲酰化/异构化/加氢，用于区域选择性合成支链醛

  摘要：

  衍生自木质纤维素生物资源的1-芳基丁二烯的铑催化加氢甲酰化反应已在甲苯和绿色溶剂中进行。在存在DPPE和XANTPHOS配体的情况下，会发生区域选择性马尔可夫尼科夫Rh-H插入，从而以高选择性产生支链醛，这与先前从脂族共轭二烯获得的结果相反。取决于二膦配体的性质，以良好至优异的选择性获得共轭的烯醛或饱和醛。后者对于香料工业具有潜在的兴趣，因为它们与商业香料成分同源。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117583