2-amino-6-(thiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(thiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(2-thienyl)pyridine-3-carbonitrile；2-amino-6-(2-thienyl)nicotinonitrile；2-amino-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile；2-amino-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: RXTRFGXBWQRQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(thiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile 在 三甲基溴硅烷 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 C₁₁H₁₁N₃O₆P₂S
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] ACIDE HÉTÉROCYCLYLE-PYRIDINYLE BISPHOSPHONIQUE, SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, COMPOSITION EN CONTENANT ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过使用该化合物抑制人类法尼基焦磷酸合成酶或用于治疗或预防疾病状况的方法，该化合物也可能对微生物和原生动物寄生虫的FPPS酶的抑制具有用处，例如利什曼原虫、疟原虫、锥虫、弓形虫和隐孢子虫。

  公开号：

  WO2011147038A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 2-amino-6-(thiophen-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516

文献信息

• Synthesis of 6-thienyl-substituted 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：E. V. Verbitskiy、E. M. Cheprakova、M. G. Pervova、G. G. Danagulyan、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-015-0920-8

  日期：2015.3

  An efficient method for the synthesis of 6-thienyl-substituted 2-amino-3-cyanopyridines by the ring transformation in the corresponding pyrimidines was developed. Further modification of the pyridines obtained under conditions of a room temperature aerobic Suzuki reaction in the presence of trans-bis(dicyclohexylamine)palladium(II) acetate as a catalyst was studied

  开发了一种通过相应嘧啶的环变换高效合成6-噻吩基取代的2-氨基-3-氰基吡啶的方法。在室温空气中使用反式双（环己胺）钯（II）乙酸酯作为催化剂的条件下，对其获得的吡啶进行了进一步的修饰研究。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20130203702A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼醇焦磷酸合酶或治疗或预防疾病状况的方法；
• 2-amino-5-aryl- and 2-amino-5-hetaryl-3-cyano-6-(2-thienyl)pyridines as Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis, Quantum-Chemical Calculations, Spectral and Electrochemical Properties
  作者：E. V. Verbitskiy、P. A. Slepukhin、Yu. O. Subbotina、M. S. Valova、A. V. Schepochkin、E. M. Cheprakova、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-014-1536-x

  日期：2014.9
• US8816082B2
  申请人：——

  公开号：US8816082B2

  公开（公告）日：2014-08-26