ethyl 1-allyl-pyrrole-2-carboxylate | 1032650-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-allyl-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-allyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1032650-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MWUYIYBBDJKYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-allyl-N-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl 1-allyl-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Kuzmich Daniel

  公开号：US20100197678A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula (IA) wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, C, D, E, G, X, Y, and Z are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该文提到的化合物的分子式为（IA），其中R1，R2，R3，A，B，C，D，E，G，X，Y和Z的定义如本文所述，或其自身的异构体，前药，溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Kuzmich Daniel

  公开号：US08658637B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  Compounds of Formula (IA) wherein R1, R2, R3, A, B, C, D, E, G, X, Y, and Z are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  该配方的化合物（IA），其中R1，R2，R3，A，B，C，D，E，G，X，Y和Z如此定义，或其互变异构体，前药，溶剂或盐; 含有这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• WO2008/70507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0684950A4
  申请人：——

  公开号：EP0684950A4

  公开（公告）日：1997-10-15
• CHEMICAL COMPOUNDS USEFUL IN PHOTODYNAMIC THERAPY AND PRODUCTION OF LASER LIGHT
  申请人：BO-DEKK VENTURES, LTD.

  公开号：EP0684950A1

  公开（公告）日：1995-12-06