N-acetyl-1-<5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-<(1-imidazolyl)thiocarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine | 128496-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-acetyl-1-<5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-<(1-imidazolyl)thiocarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N-acetyl-1-{5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-[(1-imidazolyl)thiocarbonyl]-β-D-arabinofuranosyl}cytosine；[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 128496-00-4
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₅O₆S
• 分子量: 501.495
• InChiKey: XDWFMDZNRASMQX-QXCFHYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-<5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-<(1-imidazolyl)thiocarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 1-[(2R,3S,5S)-3-氟-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的单氟和二氟类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00170a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-acetyl-1-<5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-<(1-imidazolyl)thiocarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的单氟和二氟类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00170a015

文献信息

• MARTIN, JOSEPH A.;BUSHNELL, DAVID J.;DUNCAN, IAN B.;DUNSDON, STEPHEN J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2137-2145
  作者：MARTIN, JOSEPH A.、BUSHNELL, DAVID J.、DUNCAN, IAN B.、DUNSDON, STEPHEN J.、H+

  DOI：——

  日期：——