6,8-dinitrodeoxypeganine | 1097058-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6,8-dinitrodeoxypeganine
• CAS: 1097058-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: JNAKVLBLUAQJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dinitrodeoxypeganine 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5,7-Dinitrodesoxyvasicinon
  参考文献：
  名称：

  使用 HPTLC 对脱氧花椒碱及其盐酸盐进行溴化和硝化的方向。6-溴（硝基）-、6,8-二硝基脱氧血管松酮、6-硝基（溴）-、6,8-二硝基脱氧聚乙二醇和 6H（溴）聚乙二醇的合成

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP) (1) 及其盐酸盐 (DOP·HCl) (2) 与 N-溴代琥珀酰亚胺和硝化混合物的反应。发现 DOP 的溴化发生在 C-4 和芳环上。DOP·HCl 的硝化产生 6-硝基-或 6,8-二硝基-脱氧花梨醇和 6-硝基脱氧 vasicinone 或它们的混合物，这些混合物的比例取决于底物：硝化混合物的比例。6Hand 6-Br-deoxypeganines 被转化为 4-羟基衍生物、6H(Br) peganols 或 deoxyvasicinones。开发了一种使用 HPTLC 对纯化合物和反应产物混合物进行定性和定量分析的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9128-6
• 作为产物：
  描述：

  3-去氧鸭嘴花碱 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以76%的产率得到6,8-dinitrodeoxypeganine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z