(3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide | 159386-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphine oxide；3,4,5-trimethoxybenzyldiphenylphosphine oxide；5-(Diphenylphosphorylmethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 159386-48-8
• 化学式: C₂₂H₂₃O₄P
• 分子量: 382.396
• InChiKey: CFOSOLYGTFYRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 trans-combretastatin A-4
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570
• 作为产物：
  描述：

  (α-Chloro-3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570

文献信息

• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 1. An anti-Wittig elimination
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00959-4

  日期：1998.12

  syn-isomers upon treatment with phosphorus trichloride and triethylamine give E and Z alkenes respectively, by an anti elimination. This is in marked contrast to the syn Horner-Wittig elimination of the corresponding 1,2-phosphinoyl alcohols. The 1,2-phosphinyl alcohols 11 were prepared by the reduction of 1,2-phosphinoyl alcohols with cerium(III) chloride/lithium aluminium hydride. The anti elimination is

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。
• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。
• Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes
  作者：Karen M. Brown、Nicholas J. Lawrence、John Liddle、Faiz Muhammad、David A. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73481-2

  日期：1994.9

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.
• Brown Karen M., Lawrence Nicholas J., Liddle John, Muhammad Faiz, Jackson+, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 36, S 6733-6736
  作者：Brown Karen M., Lawrence Nicholas J., Liddle John, Muhammad Faiz, Jackson+

  DOI：——

  日期：——