3,3',4,4',5,5'-己甲氧基联苯 | 56772-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',4,4',5,5'-己甲氧基联苯
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxybiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxy-；1,2,3-trimethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 56772-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: RKBIBGCWOVKDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-己甲氧基联苯 在 氢碘酸 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,6,7,8-Hexamethoxy-biphenylen
  参考文献：
  名称：

  170.联苯。第十部分四，六和八甲氧基联苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000922
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 碘苯 、 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3',4,4',5,5'-己甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 1151 - 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Deoxygenation of Phenol Derivatives Using Mg Metal and MeOH in the Presence of NH₄OAc
  作者：Hironao Sajiki、Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol060045q

  日期：2006.3.2

  A Pd/C-catalyzed deoxygenation method of phenolic hydroxyl groups via aryl triflates or mesylates using Mg metal in MeOH at room temperature was developed. The addition of NH4OAc dramatically affects the reactivity and reaction rate. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and widely applicable removal method of phenolic alcohols under quite mild reaction conditions

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。
• Mechanistic Study of a Pd/C-Catalyzed Reduction of Aryl Sulfonates Using the Mg–MeOH–NH4OAc System
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200601184

  日期：2007.2.2

  method for the deoxygenation of phenolic hydroxy groups via aryl triflates or mesylates has been established by using a combination of Pd/C-Mg-MeOH. The addition of NH(4)OAc to the system markedly accelerated the reaction rate and expanded the scope of the reaction. Mechanistic studies suggested that a single-electron transfer process from the Pd(0) center to the benzene ring is involved in the reduction

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。
• Palladium/Sensory Component-Catalyzed Homocoupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Pengfei Liu、Guobi Chai、Fengyu Bao、Zhikai Liu、Haixin Bai、Haiyan Zhang、Qidong Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707214

  日期：2020.9

  A novel and efficient catalyst system was developed for homocoupling reactions of aryl halides. The catalyst system consists of Pd(OAc)2 and the peppery sensory component of tobacco leaves. This is the first time that a sensory component has been used in an organic reaction. Experiments using the catalyst system showed that the reactions proceeded smoothly under air in the absence of both an additional

  开发了一种用于芳基卤化物均偶联反应的新型高效催化剂体系。催化剂体系由 Pd(OAc)2 和烟叶的辛辣感官成分组成。这是第一次将感官成分用于有机反应。使用催化剂体系的实验表明，在没有额外配体和还原剂的情况下，反应在空气中顺利进行。此外，该催化剂体系可用于杂芳基碘的偶联反应。许多官能团（包括羟基）是可以容忍的。
• Thieme Journal Awardees - Where Are They Now? On Cobalt-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Matthias Mayer、Waldemar Czaplik

  DOI：10.1055/s-0029-1218013

  日期：2009.11

  An operationally simple biaryl coupling reaction has been developed. The underlying domino process involves in situ Grignard formation from aryl bromides and subsequent homocoupling with catalytic CoCl 2 and I bar synthetic air as terminal oxidant.

  已开发出操作简单的联芳基偶联反应。潜在的多米诺骨牌过程涉及由芳基溴化物原位形成格氏，随后与催化 CoCl 2 和 I bar 合成空气作为末端氧化剂均偶联。
• Aerobic Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by Regenerable Pd(II)@MIL‐88B‐NH ₂ (Cr)
  作者：Alejandro Valiente、Sergio Carrasco、Amparo Sanz‐Marco、Cheuk‐Wai Tai、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cctc.201900556

  日期：2019.8.21

  A fast and operationally simple method for the aerobic homocoupling of arylboronic acids is described. The process is catalyzed by Pd(II) complexes supported on the metal‐organic framework MIL‐88B‐NH2(Cr). The benefits of this approach include the use of a benign oxidant/solvent mixture at room temperature with catalytic amounts of base, easy recovery of the catalyst, and easy isolation of the products

  描述了一种快速且操作简单的方法用于芳基硼酸的好氧均偶联。该过程由金属有机骨架MIL-88B-NH 2上支持的Pd（II）配合物催化（铬）。这种方法的好处包括在室温下使用具有催化量的碱的良性氧化剂/溶剂混合物，容易回收催化剂，并且容易分离产物。对于各种基材，都可以实现很高的转化率和良好的产率，并且该工艺还以相同的效率在更大的规模上进行。发现该催化剂由于钯的逐步还原和附聚成惰性金属簇/颗粒而失活。提出了一种创新的方法，用于活性Pd（II）@MOF物种的氧化再分散和再生。