ethyl 2-cyclohexylpent-4-enoate | 691876-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexylpent-4-enoate
• CAS: 691876-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SQKIUQYUOOFFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclohexylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铑催化Ç触发的异构化？H键活化：控制环内β-氢消除

  摘要：

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201500596
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以99%的产率得到ethyl 2-cyclohexylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铑催化Ç触发的异构化？H键活化：控制环内β-氢消除

  摘要：

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201500596

文献信息

• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Diastereoselective Carbocyclization of 1,6‐Heptadienes Triggered by Rhodium‐Catalyzed Activation of an Olefinic CH Bond
  作者：Christophe Aïssa、Kelvin Y. T. Ho、Daniel J. Tetlow、María Pin‐Nó

  DOI：10.1002/anie.201400080

  日期：2014.4.14

  studied. Reported herein is the rhodium(I)‐catalyzed rearrangement of prochiral 1,6‐heptadienes into [2,2,1]‐cycloheptane derivatives with concomitant creation of at least three stereogenic centers and complete diastereocontrol. Deuterium‐labeling studies and the isolation of a key intermediate are consistent with a group‐directed CH bond activation, followed by two consecutive migratory insertions

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。
• US7247725B2
  申请人：——

  公开号：US7247725B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。