N-triphenylmethyl-(S)-serine allyl ester | 338981-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-triphenylmethyl-(S)-serine allyl ester
• 英文别名: N-trityl-L-serine allyl ester；Allyl trityl-L-serinate；prop-2-enyl (2S)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 338981-60-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: OFXCDOYKVODCNW-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(S)-serine allyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丙胺 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 [(S)-2-Oxo-3-(trityl-amino)-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-serine 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-triphenylmethyl-(S)-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of orthogonally protected azalanthionines, and of routes towards β-methyl azalanthionines, by ring opening of N-activated aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  Orthogonally protected azalanthionines were successfully synthesised by the ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with protected diaminopropanoic acids (DAPs). The required DAPs were also prepared by ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with para-methoxybenzylamine, but it was found that the choice of aziridine protecting groups dictated both the success of the reaction as well as the regioselectivity of the isolated products. Attempts to extend the methodology to the preparation of the more sterically demanding beta-methyl azalanthionines have, so far, been unsuccessful. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.011

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 4-Oxa Diaminopimelic Acid and Its Protected Derivatives via Aziridine Ring Opening
  作者：Hongqiang Liu、Vijaya R. Pattabiraman、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol701742x

  日期：2007.10.1

  Regio- and stereoselective aziridine ring opening with oxygen nucleophiles derived from serine and threonine provides a route to stereochemically pure 4-oxa-2,6-diaminopimelic acid (oxa-DAP) and its methyl-substituted derivatives. Oxa-DAP is a substrate of DAP epimerase, a key enzyme for biosynthesis of l-lysine and formation of peptidoglycan precursors. Orthogonally protected analogues of lanthionine

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。
• Synthesis of Orthogonally Protected Lanthionines
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Nives Bulic-Subanovic、Susan L. Elliott、Sarah Bregant、Marianne F. A. Groussier、Jessica Mould、Darren Schultz、Nathan A. L. Chubb、Piers R. J. Gaffney、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346398

  日期：2003.10.1

  the lantibiotics. We report here a new approach to the synthesis of protected lanthionine, using a novel variant of the Mitsunobu reaction in which catalytic zinc tartrate is used to enhance the nucleophilicity of the thiol. In the course of these studies, we have also demonstrated that the synthesis of lanthionine from trityl-protected beta-iodoalanines is prone to rearrangement, via an aziridine, to

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，
• Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids
  作者：Fintan Kelleher、Keith ó Proinsias

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.064

  日期：2007.7

  Orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids have been synthesised in good yields by the reaction of N-trityl l-serine esters with N-substituted sulfonamides under Mitsunobu reaction conditions (DEAD, PPh3, THF). The best isolated yields were obtained when N-Boc p-toluenesulfonamide was used as the nitrogen nucleophile precursor in the Mitsunobu reaction. Subsequently, the N-trityl group was efficiently

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。
• The Role of Disulfide Bond Replacements in Analogues of the Tarantula Toxin ProTx-II and Their Effects on Inhibition of the Voltage-Gated Sodium Ion Channel Na_v1.7
  作者：Zoë V. F. Wright、Stephen McCarthy、Rachael Dickman、Francis E. Reyes、Silvia Sanchez-Martinez、Adam Cryar、Ian Kilford、Adrian Hall、Andrew K. Takle、Maya Topf、Tamir Gonen、Konstantinos Thalassinos、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jacs.7b06506

  日期：2017.9.20

  solid-phase synthesis of lanthionine-bridged analogues of ProTx-II, in which one of the three disulfide bridges is replaced with a thioether linkage, and evaluate the biological properties of these analogues. We have also investigated the folding and disulfide bridging patterns arising from different methods of oxidation of the linear peptide precursor. Finally, we report the X-ray crystal structure of ProTx-II

  蜘蛛毒液毒素，例如 Protoxin-II (ProTx-II)，最近作为选择性 Nav1.7 通道阻滞剂备受关注，有可能被开发为治疗慢性伤害性疼痛的先导药物。ProTx-II 是一种 30 个氨基酸的肽，具有三个二硫键，据报道采用明确的抑制性胱氨酸结 (ICK) 支架结构。此类肽的潜在缺点包括较差的药效学和体内二硫键的潜在混乱。为了解决这些问题，在本研究中，我们报告了 ProTx-II 羊毛硫氨酸桥连类似物的固相合成，其中三个二硫键之一被硫醚键取代，并评估了这些类似物的生物学特性。类似物。我们还研究了由线性肽前体的不同氧化方法引起的折叠和二硫键桥接模式。最后，我们将 ProTx-II 的 X 射线晶体结构报告为原子分辨率；据我们所知，这是未与底物结合的 ICK 蜘蛛毒肽的第一个晶体结构。
• Chemical synthesis and biological activity of peptides incorporating an ether bridge as a surrogate for a disulfide bond
  作者：Rui Zhao、Pan Shi、Junyou Chen、Shuaishuai Sun、Jingnan Chen、Jibin Cui、Fangming Wu、Gemin Fang、Changlin Tian、Jing Shi、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d0sc02374d

  日期：——

  Disulfide bridges contribute to the definition and rigidity of polypeptides, but they are inherently unstable in reducing environments and in the presence of isomerases and nucleophiles. Strategies to address these deficiencies, ideally without significantly perturbing the structure of the polypeptide, would be of great interest. One possible surrogate for the disulfide bridge is a simple thioether

  二硫键有助于多肽的定义和刚性，但在还原环境中以及存在异构酶和亲核试剂时，它们固有地不稳定。解决这些缺陷的策略，理想的是在不显着干扰多肽结构的情况下，将引起极大的兴趣。二硫键的一种可能替代物是简单的硫醚，但它们易于氧化。我们报道了将醚键引入具有生物活性的富二硫肽催产素，速激肽I和芋螺毒素α-ImI使用含醚的二氨基二酸作为主要结构单元，通过氮丙啶骨架与羟基的立体选择性开环加成反应获得。NMR研究表明，带有醚替代桥的衍生物的三维结构变化很小。发现使用这种新颖的取代策略获得的类似物在氧化和还原条件下比原始肽更稳定。而不损失生物活性。因此，提出该策略作为与富含半胱氨酸的肽相关的稳定性问题的实用且通用的解决方案。