N-methanesulfonylamylamide | 97663-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonylamylamide
• 英文别名: N-methylsulfonylpentylamne；N-pentylmethanesulfonamide
• CAS: 97663-62-2
• 化学式: C₆H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00465171
• 分子量: 165.257
• InChiKey: PEHUFDHZTCZVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonylamylamide 在 sodium persulfate 、 氢溴酸 、 copper dichloride 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-甲磺酰基烷基胺的区域特异性氧化环化：吡咯烷环构建的新方法

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 8 -CuCl 2中的一锅氧化反应中，N-甲磺酰基烷基胺区域特异性地环化成N-甲磺酰吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94762-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methanesulfonylamylamide
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物原位生成的卤化试剂进行磺酰胺导向的化学和位点选择性氧化卤化/胺化。

  摘要：

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00243

文献信息

• THIOARYL SUBSTITUTED INHIBITORS OF ZINC PROTEASES AND THEIR USE
  申请人：Rossello Armando

  公开号：US20090239829A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  There are described compounds having the general formula (I) below and their pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein E, X, m, q, R 1 , R 2 , n and ZBG have the meanings reported in the description useful, in therapy, as inhibitors of zinc metalloproteinases.

  描述了具有下面一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中E、X、m、q、R1、R2、n和ZBG的含义如描述中所述，在治疗中作为锌金属蛋白酶的抑制剂。
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Photoredox-Mediated Remote C(sp³)–H Heteroarylation of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02502

  日期：2019.12.20

  heteroarylation of sulfonyl-protected primary aliphatic amines with N-heteroarenes under photoredox-catalyzed conditions was developed. The reaction typically uses a slight excess of amine reactant. The use of benziodoxole acetate (BI-OAc) oxidant and hexafluoroisopropanol solvent is critical to achieve high yield. Besides methylene C-H bonds, heteroarylation reactions of δ methyl C-H bonds also worked under

  在光氧化还原催化条件下，开发了磺酰基保护的脂肪族伯胺与N-杂芳烃的Minisci型δ-选择性C（sp3）-H杂芳基化反应。该反应通常使用稍微过量的胺反应物。乙酸苯并恶多酚（BI-OAc）氧化剂和六氟异丙醇溶剂的使用对于实现高收率至关重要。除亚甲基CH键外，δ甲基CH键的杂芳基化反应也可在更强的条件下进行。该反应对于胺和N-杂芳烃底物均显示出广泛的范围，为从简单的前体合成复杂的δ-杂芳基烷基胺提供了一种简便的方法。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。