2-nitroisophthalic acid diallyl ester | 145219-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitroisophthalic acid diallyl ester
• 英文别名: allyl 3-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzoate；2-nitro-isophthalic acid diallyl ester；bis(prop-2-enyl) 2-nitrobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 145219-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: VEKWVCVCOJRRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroisophthalic acid diallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-ethoxycarbonylmethoxythieno[3,2-b][1]benzothiophene-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A novel pyridothiophene inhibitor of PTP1B was discovered by rational screening of phosphotyrosine mimics at high micromolar concentrations. The potency of this lead compound has been improved significantly by medicinal chemistry guided by X-ray crystallography and molecular modeling. Excellent consistency has been observed between structure-activity relationships and structural information from PTP1B-inhibitor complexes.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二甲酸 生成 2-nitroisophthalic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibiotic compounds

  摘要：

  化合物的结构式（I）如下：其中：R.sup.1为1-羟乙基，1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4为羟基或羧基；苯环可选择进一步由卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基磺酸、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n--（其中n为0-2）、N-C.sub.1-4烷磺酰胺基、C.sub.1-4烷酰胺基和C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基等取代基取代；前提是苯环至少被一个羧基取代；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。

  公开号：

  US05541178A1

文献信息

• PTP1b inhibitors
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20060135488A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to modulating (e.g., inhibiting) protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B).

  这项发明涉及调节（例如，抑制）蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）。
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of Ortho Nitrobenzoic Esters
  作者：Asik Hossian、Shantanu Singha、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5017349

  日期：2014.8.1

  developed for the decarboxylative allylation of ortho-nitrobenzoic esters in an intramolecular fashion. In contrast to the typical sp2–sp3 cross-coupling approach which requires air and moisture sensitive preformed organometallic reagents, we provide an alternative route to the synthesis of ortho-allyl nitroarenes from the corresponding ortho-nitrobenzoic acid derivatives. The reaction proceeds through

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。
• Antibiotic carbapenem derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0508682A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A carbapenem compound of the formula (I) wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C₁₋₄alkyl; R3 is hydrogen or C₁₋₄alkyl; R4 is hydroxy or carboxy; and the phenyl ring is optionally further substituted by one or two substitutents selected from halo, cyano, C₁₋₄alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C₁₋₄alkoxy, trifluoromethyl, C₁₋₄alkoxycarbonyl, carbamoyl, C₁₋₄alkylcarbamoyl, di-C₁₋₄alkylcarbamoyl, amino, C₁₋₄alkylamino, di-C₁₋₄alkylamino, sulphonic acid, C₁₋₄alkylS(O)n- (wherein n is 0-2), N-C₁₋₄alkanesulphonamido, C₁₋₄alkanoylamino and C₁₋₄alkanoyl(N-C₁₋₄alkyl)amino: provided that the phenyl ring is substituted by at least one carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  式 (I) 的碳青霉烯类化合物 其中 R1 是 1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基； R2 是氢或 C₁₋₄ 烷基； R3 是氢或₁₋₄烷基； R4 是羟基或羧基； 苯基环可任选地被选自卤代、氰基、C₁₋₄烷基的一个或两个取代基进一步取代、硝基、羟基、羧基、C₁₋₄烷氧基、三氟甲基、C₁₋₄烷氧基羰基、氨基甲酰基、C₁₋₄烷基氨基甲酰基、二-C₁₋₄烷基氨基甲酰基、氨基、C₁₋₄烷基氨基、二-C₁₋₄烷基氨基、磺酸、C₁₋₄烷基S(O)n- (其中n为0-2)、N-C₁₋₄烷磺酰胺基、C₁₋₄烷基氨基和C₁₋₄烷基(N-C₁₋₄烷基)氨基： 条件是苯基环至少被一个羧基取代； 或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。
• [EN] ANTIBIOTIC CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LTD.

  公开号：WO1992017481A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) A carbapenem compound of formula (I) wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; R4 is hydroxy or carboxy; and the phenyl ring is optionally further substituted by one or two substituents selected from halo, cyano, C1-4alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C1-4alkoxy, trifluoromethyl, C1-4alkoxycarbonyl, carbamoyl, C1-4alkylcarbamoyl, di-C1-4alkylcarbamoyl, amino, C1-4alkylamino, di-C1-4alkylamino, sulphonic acid, C1-4alkylS(O)n- (wherein n is 0-2), N-C1-4alkanesulphonamido, C1-4alkanoylamino and C1-4alkanoyl(N-C1-4alkyl)amino; provided that the phenyl ring is substituted by at least one carboxy; or a pharmaceutically acceptable salt or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof.(FR) Composé de carbapénem répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente 1-hydroxyéthyle, 1-fluoroéthyle ou hydroxyméthyle; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R4 représente hydroxy ou carboxy; et le cycle phénylique est éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés parmi halo, cyano, alkyle C1-4, nitro, hydroxy, carboxy, alcoxy C1-4, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-4, carbamoyle, alkylcarbamoyle C1-4, di-alkyl C1-4 carbamoyle, amino, alkyl C1-4 amino, di-alkyl C1-4 amino, acide sulfonique, alkyl C1-4 S(O)n- (où n vaut 0, 1 ou 2), N-alcane C1-4 sulfonamido, alcanoyl C1-4 amino et alcanoyl C1-4 (N-alkyl C1-4)amino: à condition que le cycle phénylique soit substitué par au moins un carboxy; ou son sel pharmaceutiquement acceptable ou son ester hydrolysable $i(in vivo).

  一种载体蛋白抑制剂，其化学式为(I)，其中： - **R1** 表示1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基； - **R2** 表示氢或C1-4-烷基； - **R3** 表示氢或C1-4-烷基； - **R4** 表示羟基或羧基； - 并且苯环上可能进一步被一个或两个取代基取代，取代基选自以下列表：卤素、硝基、C1-4-烷基、氨基、羟基、羧基、C1-4-甲氧基、 trifluoromethyl、 C1-4-甲氧基羰基、 carbamoyl、 C1-4-烷基 carbamoyl、二 C1-4-烷基 carbamoyl、氨基、 C1-4-烷基氨基、二 C1-4-烷基氨基、硫酸基、 C1-4-烷基 S(O)n-（其中n为 0、1 或 2）、N-C1-4-烷基硫胺酰（sulfonamido）、 C1-4-酰氨、 C1-4-酰氨（其中 R为 C1-4-烷基）。提供以下条件：苯环上至少有一个羧基；或药用可接受的盐或该盐的内源性水解酯。
• US7674822B2
  申请人：——

  公开号：US7674822B2

  公开（公告）日：2010-03-09