2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-ethanethiol | 16239-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-ethanethiol
• 英文别名: 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-aethanthiol；2-(2-Mercaptoethylamino)imidazolin；2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)ethanethiol
• CAS: 16239-64-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD19217672
• 分子量: 145.228
• InChiKey: MMSFAWBAJKQVOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-ethanethiol 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-derivatives of guanidinoethanethiols and their antiradiation activity on the yeastSaccharomyces Cerevisiae

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766547
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-ethylene-S-aminoethylisothiourea 生成 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1, 1-(Dithioethylene)diguanidines

  摘要：

  制备了十种 N-取代的-2-(2-氨基乙基)硫代假脲类化合物（AET）。1'-Phenyl-AET (VI) 与一个当量的碱反应生成 2-氨基噻唑啉衍生物 (XXIII)，而其他在氨基氮上至少有一个氢原子的 AET 则发生分子内重排反应生成 MEG。用这些 MEG 通过温和氧化制备出 GED。此外，还讨论了这些化合物的核磁共振和红外光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1193

文献信息

• Ion Exchange Studies of Transguanylation Reactions. II. Rearrangement of 3-Aminopropylisothiourea and N-Substituted Aminoethyl- and Aminopropylisothioureas to Mercaptoalkylguanidines and 2-Aminothiazolines or Penthiazolines
  作者：Joseph X. Khym、David G. Doherty、Raymond Shapira

  DOI：10.1021/ja01546a038

  日期：1958.7

  intratransguanylation is dependent on pH as well as on the number of carbon atoms between the amino and isothiourea groups. The aminoethyl- and aminopropylisothioureas intratransguanylate readily at neutral pH but 5,4- aminobutylisothiourea does not. At pH's 3--6, 2-aminothiazolines and - penthiazolines are formed, whereas in strong ailali, mixtures of mercaptoguanidines and mercaptoamines are formed. NAlkyl substitution

  使用定量离子交换色谱法确定鸟苷内转移取决于 pH 值以及氨基和异硫脲基团之间的碳原子数。氨基乙基和氨基丙基异硫脲在中性 pH 值下很容易转鸟苷酸，但 5,4-氨基丁基异硫脲则不然。在 pH 值为 3--6 时，会形成 2-氨基噻唑啉和 - 戊噻唑啉，而在强碱中，会形成巯基胍和巯基胺的混合物。各种 N 原子上的 Nalkyl 取代改变了发生内环鸟苷化的 pH 值以及所得产物的形成和组成的速率。（授权）
• RODYUNIN, A. A.;ZOLOTAREVA, L. T.;MANDRUGIN, A. A.;FEDOSEEV, V. M., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N0, S. 44-46
  作者：RODYUNIN, A. A.、ZOLOTAREVA, L. T.、MANDRUGIN, A. A.、FEDOSEEV, V. M.

  DOI：——

  日期：——