tert-butyl 3,6-dichloropyridine-2-carboxylate | 211122-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,6-dichloropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3,6-dichloropyridinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3,6-dichloro-2-pyridinecarboxylate
• CAS: 211122-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: DFIOWYYDPDMCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,6-dichloropyridine-2-carboxylate 在 二苯甲酮亚胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种7-氮杂吲哚-5-氯-6-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种7‑氮杂吲哚‑5‑氯‑6‑羧酸的合成方法。主要解决现在未见其适于工业化有效合成方法的技术问题。本发明合成步骤：3,6‑二氯吡啶‑2‑羧酸溶于叔丁醇和吡啶的溶剂里，加入对甲苯磺酰氯，得到化合物1，产物无需提纯；化合物1与二苯甲亚胺在Pd2(dba)3和xant‑Phos的催化下偶联，再加入盐酸羟胺，粗品柱层析提纯，得化合物2；化合物2溶于醋酸中加入NIS加热反应，粗品柱层析提纯得化合物3；化合物3溶于四氢呋喃，加入三甲基硅乙炔，碘化亚铜，Pd(PPh3)2Cl2和三乙胺，氮气保护下反应，所得产物4无需提纯；化合物4溶于干燥N‑甲基吡咯烷酮中，加入叔丁醇钾，加热反应过夜，粗品乙酸乙酯洗，过滤得到目标产物。

  公开号：

  CN109232562A
• 作为产物：
  描述：

  二氯吡啶酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以98%的产率得到tert-butyl 3,6-dichloropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种7-氮杂吲哚-5-氯-6-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种7‑氮杂吲哚‑5‑氯‑6‑羧酸的合成方法。主要解决现在未见其适于工业化有效合成方法的技术问题。本发明合成步骤：3,6‑二氯吡啶‑2‑羧酸溶于叔丁醇和吡啶的溶剂里，加入对甲苯磺酰氯，得到化合物1，产物无需提纯；化合物1与二苯甲亚胺在Pd2(dba)3和xant‑Phos的催化下偶联，再加入盐酸羟胺，粗品柱层析提纯，得化合物2；化合物2溶于醋酸中加入NIS加热反应，粗品柱层析提纯得化合物3；化合物3溶于四氢呋喃，加入三甲基硅乙炔，碘化亚铜，Pd(PPh3)2Cl2和三乙胺，氮气保护下反应，所得产物4无需提纯；化合物4溶于干燥N‑甲基吡咯烷酮中，加入叔丁醇钾，加热反应过夜，粗品乙酸乙酯洗，过滤得到目标产物。

  公开号：

  CN109232562A

文献信息

• Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives
  申请人：Mitsuya Morihiro

  公开号：US20060258701A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to a compound which has a glucokinase-activating effect and is useful as a therapeutic agent for diabetes mellitus, being represented by a formula (I): [wherein X 1 represents a nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom or the like; R 1 represents a 6- to 10-membered aryl group, 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; D represents an oxygen atom or sulfur atom; R and R 3 are the same or different, each representing a hydrogen atom, lower alkyl group or the like; a formula (II) represents an optionally substituted 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; a formula (III) represents a monocyclic or bicyclic heteroaryl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，具有激活葡萄糖激酶的效果，并可用作糖尿病治疗剂，其化学式表示为（I）：[其中X1表示氮原子、硫原子、氧原子或类似物；R1表示6-至10-成员芳基基团、5-至7-成员杂芳基基团或类似物；D表示氧原子或硫原子；R和R3相同或不同，分别表示氢原子、低碳基或类似物；式（II）表示可选取代的5-至7-成员杂芳基团或类似物；式（III）表示单环或双环杂芳基团]或其药学上可接受的盐。
• 2-pyridinecarboxamide derivatives
  申请人：MSD K. K.

  公开号：US08344003B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The present invention relates to a compound which has a glucokinase-activating effect and is useful as a therapeutic agent for diabetes mellitus, being represented by a formula (I): [wherein X1 represents a nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom or the like; R1 represents a 6- to 10-membered aryl group, 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; D represents an oxygen atom or sulfur atom; R2 and R3 are the same or different, each representing a hydrogen atom, lower alkyl group or the like; a formula (II) represents an optionally substituted 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; a formula (III) represents a monocyclic or bicyclic heteroaryl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有葡萄糖激酶激活作用的化合物，可用作糖尿病治疗剂，其化学式表示为（I）：[其中X1表示氮原子、硫原子、氧原子或类似物；R1表示6-至10-成员芳基基团、5-至7-成员杂芳基团或类似物；D表示氧原子或硫原子；R2和R3相同或不同，分别表示氢原子、较低的烷基基团或类似物；式（II）表示可选地取代的5-至7-成员杂芳基团或类似物；式（III）表示单环或双环杂芳基团]或其药学上可接受的盐。
• NOVEL 2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150336946A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel pyridine-2-carboxamide derivatives of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are effective as glucokinase activating agents. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included. The present invention relates to novel pyridine-2-carboxamide derivatives and salts thereof which are effective as glucokinase activating agents. Moreover, it relates to compositions containing such compounds, and methods of treatment.

  本发明公开了式I的新型吡啶-2-羧酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物作为葡萄糖激酶激活剂具有有效性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和治疗方法。本发明涉及新型吡啶-2-羧酰胺衍生物及其盐，其作为葡萄糖激酶激活剂具有有效性。此外，涉及含有此类化合物的组合物和治疗方法。
• 2-pyridine carboxamide derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07629362B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  The present invention relates to a compound which has a glucokinase-activating effect and is useful as a therapeutic agent for diabetes mellitus, being represented by a formula (I): [wherein X1 represents a nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom or the like; R1 represents a 6- to 10-membered aryl group, 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; D represents an oxygen atom or sulfur atom; R2 and R3 are the same or different, each representing a hydrogen atom, lower alkyl group or the like; a formula (II) represents an optionally substituted 5- to 7-membered heteroaryl group or the like; a formula (III) represents a monocyclic or bicyclic heteroaryl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有葡萄糖激酶激活作用的化合物，可用作糖尿病治疗剂，其化学式为（I）：[其中X1表示氮原子、硫原子、氧原子或类似物；R1表示6-至10-成员的芳基基团、5-至7-成员的杂环芳基基团或类似物；D表示氧原子或硫原子；R2和R3相同或不同，分别表示氢原子、低碳基基团或类似物；化学式（II）表示可选取代的5-至7-成员的杂环芳基基团或类似物；化学式（III）表示单环或双环杂环芳基基团] 或其药学上可接受的盐。
• NOVEL 2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP1598349B1

  公开（公告）日：2011-07-27