(α-Chloro-3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide | 159386-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (α-Chloro-3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: α-chloro-(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphine oxide；5-[Chloro(diphenylphosphoryl)methyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 159386-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₂ClO₄P
• 分子量: 416.841
• InChiKey: XGZIIYIOVWLPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-Chloro-3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 trans-combretastatin A-4
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 二苯基氯化膦 以64%的产率得到(α-Chloro-3,4,5-trimethoxybenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  催化sp 3 C–CN键裂解：镍介导的烷基腈的磷酸化

  摘要：

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02854

文献信息

• Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes
  作者：Karen M. Brown、Nicholas J. Lawrence、John Liddle、Faiz Muhammad、David A. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73481-2

  日期：1994.9

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。
• The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum
  作者：Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1055/s-1999-3570

  日期：1999.9