3-吡啶-3-基-苯甲酸乙酯 | 4385-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-3-基-苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-pyridyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-3-yl)benzoate；3-pyridin-3-ylbenzoic acid ethyl ester；3-Pyridin-3-YL-benzoic acid ethyl ester；ethyl 3-pyridin-3-ylbenzoate
• CAS: 4385-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IHBQNWQTSYNXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-3-基-苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-[3-[1-[7-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-yl]phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel reversible Bruton’s tyrosine kinase inhibitors identified using Tethering-fragment-based screens

  摘要：

  Since the approval of ibrutinib for the treatment of B-cell malignancies in 2012, numerous clinical trials have been reported using covalent inhibitors to target Bruton's tyrosine kinase (BTK) for oncology indications. However, a formidable challenge for the pharmaceutical industry has been the identification of reversible, selective, potent molecules for inhibition of BTK. Herein, we report application of Tethering-fragment-based screens to identify low molecular weight fragments which were further optimized to improve on-target potency and ADME properties leading to the discovery of reversible, selective, potent BTK inhibitors suitable for preclinical proof-of-concept studies.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 、 3-吡啶基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到3-吡啶-3-基-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾与芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联的高效催化剂。

  摘要：

  芳基氯和杂芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已经很好地实现了配体S-Phos。可以制备受阻的联芳基和含有多种官能团的底物。基于3-吡啶基硼的亲核试剂与芳基氯化物和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联以良好或非常好的收率进行。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0491686

文献信息

• Quantification of the Effect of Conformational Restriction on Supramolecular Effective Molarities
  作者：Harry Adams、Elena Chekmeneva、Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Cristina Navarro、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja310221t

  日期：2013.2.6

  H-bonding interactions to the overall stability of the complexes. Measurement of association constants for the corresponding intermolecular H-bonding interactions allowed determination of the effective molarities (EM) for the intramolecular interactions. Comparison of ligands that feature amide H-bond acceptors and ester H-bonds at identical sites on the ligand framework show that the values of EM are

  已在两种不同的溶剂、甲苯和 1,1,2,2-四氯乙烷 (TCE) 中测量了 96 个密切相关的锌卟啉-吡啶配体配合物的缔合常数。锌卟啉受体具有苯酚侧臂，可与吡啶配体上的酯或酰胺侧臂形成分子内H键。这些结合常数用于构建 64 个化学双突变循环，测量分子内 H 键相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。测量相应分子间氢键相互作用的缔合常数可以确定分子内相互作用的有效摩尔浓度 (EM)。在配体框架上的相同位点具有酰胺 H 键受体和酯 H 键的配体的比较表明，EM 的值实际上是相同的。类似地，EM 值在甲苯和 TCE 中几乎相同。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的 EM 值比相应的刚性配体低一个数量级。该观察结果适用于具有不同程度受体-配体互补性的一系列不同超分子结构，并表明通常在超分子复合物中冷冻转子的成本约为 5 kJ/mol。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的
• Radical Catalysis of Kumada Cross-Coupling Reactions Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200803730

  日期：2009.1

  Palladium, radically different: A wide range of polyfunctional aryl‐ and heteroarylmagnesium reagents undergo fast Kumada cross‐couplings (see scheme) with functionalized aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and an alkyl iodide as additive. These reactions proceed by a radical pathway.

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。
• Remote C−H Olefination of Heterocyclic Biaryls Enabled by Reversibly Bound Templates
  作者：Luo‐Yan Liu、Zhoulong Fan、Md Emdadul Hoque、Shaoqun Qian、Guangrong Meng、Nikita Chekshin、Keita Tanaka、Jennifer X. Qiao、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202307581

  日期：2023.9.11

  Remote C−H functionalization of heterocyclic biaryls will be of great importance in synthesis and medicinal chemistry. Through adjusting the geometric relationship of the directing atom and target C−H bonds, two new catalytic templates have been developed to enable the functionalization of the more hindered ortho‐C−H bonds of heterobiaryls bearing directing heteroatom at the meta‐ or para‐positions, affording unprecedented site‐selectivity. The use of template chaperone also overcomes product inhibition and renders the directing templates catalytic. The utility of this protocol was demonstrated by olefination of heterocyclic biaryls with various substituents, overriding conventional steric and electronic effects. These ortho‐C−H olefinated heterobiaryls are sterically hindered and can often be challenging to prepare through aryl‐aryl coupling reactions.

  摘要杂环双芳基的远程 C-H 功能化在合成和药物化学中将具有重要意义。通过调整指导原子和目标 C-H 键的几何关系，我们开发出了两种新的催化模板，可以对在元或对位上带有指导杂原子的杂环双芳基中阻碍较大的正 C-H 键进行官能化，从而获得前所未有的位点选择性。模板伴侣的使用还克服了产物抑制作用，并使定向模板具有催化作用。通过对带有各种取代基的杂环双芳基进行烯化反应，证明了这一方案的实用性，克服了传统的立体和电子效应。这些正交-C-H 烯化杂环双芳基具有立体阻碍，通常很难通过芳基-芳基偶联反应制备。
• JP5743418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Catalyst for the Suzuki−Miyaura Coupling of Potassium Aryl Trifluoroborates with Aryl Chlorides
  作者：Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0491686

  日期：2004.8.1

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl- and heteroaryl chlorides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates have been accomplished with the supporting ligand S-Phos in good to excellent yield. Hindered biaryls and substrates containing a variety of functional groups can be prepared. Suzuki-Miyaura couplings of a 3-pyridyl boron-based nucleophile with aryl- and

  芳基氯和杂芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已经很好地实现了配体S-Phos。可以制备受阻的联芳基和含有多种官能团的底物。基于3-吡啶基硼的亲核试剂与芳基氯化物和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联以良好或非常好的收率进行。[反应：看文字]