(2-氰基苯基)乙酮 | 73013-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氰基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(2-cyanophenyl)-2-propanone；(2-Cyanophenyl)acetone
• CAS: 73013-48-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD02181087
• 分子量: 159.188
• InChiKey: IBBZXXNFIDTUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氰基苯基)乙酮 在 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dimethylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态还原动力学拆分过程一锅法合成对映纯3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  报道了通过酮还原酶催化的一锅动态还原动力学拆分的对映纯4-烷基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素的直接化学酶法合成。大肠杆菌/ ADH-A细胞在一系列消旋酮的生物还原方面表现出出色的非对映选择性和对映选择性，在相同的水性反应介质中使用阴离子交换树脂或三乙胺可相容。如此制得的对映纯醇随后在酸性介质中环化，得到相应的内酯，转化率良好至极好（72–96％），选择性极好（dr≥99：1，ee> 99％）。

  DOI：

  10.1021/ol401606x
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 水 、 三氯化铁 、 铁粉 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-氰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Gardrat, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 10, p. 897 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。
• Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltungortho-ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl-2-propanonen nach Elektronenstoßaktivierung
  作者：Hans-Günter Striegel、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe、Urs Peter Schlunegger、Phillip Siegrist、Beat Aebi

  DOI：10.1002/ardp.19923251203

  日期：——

  o‐Bromphenyl‐2‐propanon (3a) und 1‐Brom‐1‐phenyl‐2‐propanon (12) liefern praktisch deckungsgleiche Spektren. Die Hauptreaktion der (M‐Hal)+‐Ionen aus 2a‐4a ist die Abspaltung von CO, das ausschließlich das C‐Atom der Carbonylgruppe enthält (13C‐Markierung). Der mechanistische Verlauf der Reaktionsfolge wird diskutiert (Abb. 5 und 8).

  苯基 - 2 - 丙酮 2a - 4a 的分子离子失去位置特定的邻位 Cl、Br 或 I 原子，形成 (M - Hal.) + 离子 (m / z 133) 的高强度 (70/ 12 eV；第 1 和第 2 FFR）和相同的结构（MIKE CAD 光谱）。来自邻氯苯基-2-丙酮 (2a) 和 2,2-二甲基-2,3-二氢 [b] 呋喃 (11) 的 m/z 133 处的碎片离子具有相似但不相同的结构。来自邻溴苯基-2-丙酮 (3a) 和 1-溴-1-苯基-2-丙酮 (12) 的碰撞激活 (2nd FFR) (M-Br) + 离子给出了几乎一致的光谱。2a-4a 中的 (M-Hal) + 离子的主要反应是消除 CO，CO 仅包含羰基的 C 原子（13C 标记）。讨论了反应序列的机械过程（图 5 和 8）。
• UiO‐66 microcrystals catalyzed direct arylation of enol acetates and heteroarenes with aryl diazonium salts in water
  作者：Zhong‐Hua Sun、Wang Chen、Bing‐Bing Qian、Liang Wang、Binxun Yu、Qun Chen、Ming‐Yang He、Zhi‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5482

  日期：2020.4

  that constructed by zirconium cations and terephthalate with high chemical and thermal stability. Using pristine UiO‐66 nanocrystals as the catalysts, the carbon–carbon bond formation based on denitrogenative substitution of aryl diazonium salts has been achieved under mild condition. The C–H arylation of both enol acetates and heteroarenes could be performed in aqueous medium without other metal assistance

  UiO-66是经典的金属有机框架（MOF），由锆阳离子和对苯二甲酸酯构成，具有很高的化学和热稳定性。使用原始的UiO-66纳米晶体作为催化剂，在温和条件下已实现了基于芳基重氮盐的脱氮取代的碳-碳键形成。烯醇乙酸酯和杂芳烃的C–H芳基化反应可以在水性介质中进行，而无需其他金属辅助。UiO-66催化剂显示出良好的水稳定性和可重复使用性，以及令人印象深刻的官能团耐受性。