N'-(2-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diamine | 14088-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(2-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-1,2-diaminoethane；N¹-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine；N-(2-aminoethyl)-3-methoxyaniline；N-(3-methoxy-phenyl)-ethylenediamine；N-(3-Methoxy-phenyl)-aethylendiamin；N1-(3-Methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine；N'-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 14088-85-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: NNNORHIZPWLTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-arylimidazol-2(1H)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones

  摘要：

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v04-137
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-m-anisidino-ethyl)-phthalimide 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N'-(2-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; de Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2014084778A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从抑制MTH1中受益的疾病。
• Phenylimidazolidin-2-one Derivatives as Selective 5-HT₃ Receptor Antagonists and Refinement of the Pharmacophore Model for 5-HT₃ Receptor Binding
  作者：Franco Heidempergher、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Fabrizio Vaghi、Claudio Arrigoni、Giorgio Bolis、Carla Caccia、Luciano Dho、Robert McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1021/jm970060o

  日期：1997.10.1

  metoclopramide, a D2 receptor antagonist with weak 5-HT3 receptor antagonist properties, and zetidoline, a D2 receptor antagonist. Starting from this premise, a series of phenylimidazolidin-2-one derivatives bearing a basic azabicycloalkyl or an imidazolylalkyl moiety were synthesized and evaluated for 5-HT3 receptor radioligand binding affinity ([3H]-GR 43,694). In vitro 5-HT3 receptor antagonist activity was

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化
• Design, synthesis and evaluation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane derivatives as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Qiyan Zhang、Ruiyuan Cao、An Liu、Shihai Lei、Yuexiang Li、Jingjing Yang、Song Li、Junhai Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.049

  日期：2017.9

  2-dimethyl-N5-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide (7a) to be a HRV 3C protease inhibitor via virtual screening. Further research has been focused on the design, synthesis and in vitro biological evaluation of 7a derivatives. The studies revealed that compound 7d has an IC50 value of 2.50 ± 0.7 µM against HRV 3C protease, and it thus could serve as a promising compound for the development of novel

  人类鼻病毒（HRV）是全世界普通感冒的最重要原因。该病毒的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性。由于不同血清型之间的高度保守性以及3C蛋白酶与已知哺乳动物酶之间存在的最小同源性，因此3C蛋白酶已被视为治疗HRV感染的诱人靶标。在这项研究中，我们确定了一种新型的（4 R，5 R）-N 4-（2-（（（3-甲氧基苯基）氨基）乙基）-2,2-二甲基-N 5-（萘-2-基）- 1,3-二氧戊环-4,5-二甲酰胺（7a通过虚拟筛选成为HRV 3C蛋白酶抑制剂。进一步的研究集中在7a衍生物的设计，合成和体外生物学评估上。研究表明，化合物7d对HRV 3C蛋白酶的IC 50值为2.50±0.7 µM，因此可以用作开发新型抗鼻病毒药物的有前途的化合物。
• 基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料及其 制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107057401B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料的制备方法：将1‑氯蒽醌和N‑(2‑氨基乙基)苯胺或其衍生物溶于有机溶剂，在碱剂和铜系催化剂作用下，在保护气氛中于90‑120℃下进行反应，得到式(I)所示的染料前驱体；式(I)所示的染料前驱体与三聚氯氰反应，得到式(II)所示的基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料；其中，式(I)、式(II)如下：其中，R选自氢、甲基或甲氧基。本发明提供的基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料，不仅可用于常规水浴染色，也可用于超临界CO2流体无水染色。本发明的制备方法，操作简单，且在反应过程中催化剂的用量少，反应条件较为温和，成本较低，反应效率高，应用性强。