N-(2-溴乙基)苯磺酰胺 | 6453-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴乙基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 6453-88-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD00666089
• 分子量: 264.143
• InChiKey: HKSWKYUFZYFBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)苯磺酰胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯磺酰基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进环氧磺酰胺和杂枯草碱的环化反应 合成噻唑烷-硫酮，亚氨基噻唑烷和恶唑烷†

  摘要：

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02915b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-(trimethylsilyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(2-溴乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的三甲基（乙烯基）硅烷的磺酰胺化反应中的溶剂截留，杂环化和甲硅烷基化。

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基（乙烯基）硅烷与磺酰胺的反应显示出在二氯甲烷中于温和条件下区域选择性地进行，并导致溴代磺酰胺化的产物，产率高达88％。所获得的加合物进行碱促进的脱氢溴化反应，以接近定量的产率得到2-三甲基甲硅烷基-N-磺酰基氮丙啶。与三氟甲磺酰胺在乙腈或四氢呋喃中反应，得到Ritter型（溶剂拦截）产物并将其转化为1-triflyl-2-甲基-5-（三甲基甲硅烷基）-2-咪唑啉或4-triflyl-3-（三甲基甲硅烷基）-1,4-恶唑烷的定量收率基本相同。

  DOI：

  10.1039/c9ob01689a

文献信息

• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。
• COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090192138A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention provides novel deazaxanthine and deazahypoxanthine compounds. The compounds may be useful in the therapy of diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  本发明提供了新型的脱氮黄质和脱氮次黄嘌呤化合物。这些化合物可用于治疗与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况。
• NOVEL COMPOUND THAT SPECIFICALLY BINDS TO AMPA RECEPTOR
  申请人：Public University Corporation Yokohama City University

  公开号：EP3321252A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  The present invention provides a compound represented by formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. (In the formula, each of A and Z independently represents CO, SO or SO2; each of X and Y independently represents S or O; each of R1-R4 independently represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or halo; each R5 independently represents alkyl, alkenyl, alkynyl or halo; and n represents an integer of 0-4.) This compound is capable of specifically binding to an AMPA receptor, and shows extremely high brain uptake.

  本发明提供了一种由式 (I) 代表的化合物、其药学上可接受的盐或其溶液。 (式中，A和Z各自独立地代表CO、SO或SO2；X和Y各自独立地代表S或O；R1-R4各自独立地代表氢、烷基、烯基、炔基或卤代物；R5各自独立地代表烷基、烯基、炔基或卤代物；n代表0-4的整数)。这种化合物能够特异性地与 AMPA 受体结合，并显示出极高的脑吸收率。
• PROPHYLACTIC AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASES ASSOCIATED WITH AMPA RECEPTORS
  申请人：Public University Corporation Yokohama City University

  公开号：EP3569229A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  This prophylactic and/or therapeutic agent for diseases associated with AMPA receptors contains a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. (In the formula, A and Z independently represent CO, SO or SO2; X and Y are independently S or O; R1-R4 are independently hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a halo group; R5 is, independently for each occurrence, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a halo group; and n is an integer of 0-4).

  这种与 AMPA 受体相关疾病的预防和/或治疗剂含有由式 (I) 代表的化合物或其药学上可接受的盐或溶液。(式中，A 和 Z 独立地代表 CO、SO 或 SO2；X 和 Y 独立地为 S 或 O；R1-R4 独立地为氢、烷基、烯基、炔基或卤代基团；R5 在每次出现时独立地为烷基、烯基、炔基或卤代基团；n 为 0-4 的整数）。
• IMAGING METHOD OF AMPA RECEPTORS IN BRAIN OF PRIMATE ORGANISM, PROGRAM, DIAGNOSTIC AGENT, COMPANION DIAGNOSTIC AGENT, DRUG, SCREENING METHOD, INPUT TERMINAL, SERVER AND SYSTEM
  申请人：Public University Corporation Yokohama City University

  公开号：EP3569255A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  This imaging method of AMPA receptors in the brain of primate organisms involves a step in which a substance which is administered to the primate organism and which selectively bonds to AMPA receptors in the brain of the primate organism and has a radiolabel is transported into the brain and made to bond with AMPA receptors in the brain, and, by detecting radiation emitted from the substance bonded to the AMPA receptors in the brain, data is obtained relating to the distribution and/or expression level of the AMPA receptors in the brain.

  这种灵长类生物脑内 AMPA 受体的成像方法包括以下步骤：给灵长类生物注射一种物质，该物质可选择性地与灵长类生物脑内的 AMPA 受体结合，并具有放射性标记，该物质被输送到脑内并与脑内的 AMPA 受体结合，通过检测与脑内 AMPA 受体结合的物质发出的辐射，获得与脑内 AMPA 受体的分布和/或表达水平有关的数据。