((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-(prop-1-yn-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1216453-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-(prop-1-yn-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1216453-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: KFPZKPSETXJELO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-(prop-1-yn-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成荧光核苷类似物作为 2'-脱氧核糖核苷激酶的探针

  摘要：

  我们正在报告具有修饰的糖部分（例如，除核糖和 2'-脱氧核糖以外的糖）的荧光核苷类似物的合成。通过 Sonogashira 反应和随后的铜催化环加成反应合成了荧光胸苷类似物 6-methyl-3-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl) furano-[2,3 - d ]pyrimidin-2-one 的四种新型衍生物。这些化合物代表了用于研究活细胞内核苷代谢以及筛选具有新的和改进的相应核苷类似物活性的 2'-脱氧核糖核苷激酶的定向进化文库的有前途的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.097
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-iodo-uracil 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-(prop-1-yn-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成荧光核苷类似物作为 2'-脱氧核糖核苷激酶的探针

  摘要：

  我们正在报告具有修饰的糖部分（例如，除核糖和 2'-脱氧核糖以外的糖）的荧光核苷类似物的合成。通过 Sonogashira 反应和随后的铜催化环加成反应合成了荧光胸苷类似物 6-methyl-3-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl) furano-[2,3 - d ]pyrimidin-2-one 的四种新型衍生物。这些化合物代表了用于研究活细胞内核苷代谢以及筛选具有新的和改进的相应核苷类似物活性的 2'-脱氧核糖核苷激酶的定向进化文库的有前途的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.097