2,6-二溴-4-苯基-苯酚 | 4400-05-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-苯基-苯酚
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxybiphenyl
• 英文别名: 3.5-Dibrom-4-hydroxy-biphenyl；3,5-Dibromobiphenyl-4-ol；2,6-dibromo-4-phenylphenol
• CAS: 4400-05-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O
• 分子量: 328.003
• InChiKey: SKQRVOXIIAXXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-苯基-苯酚 在 氯仿 作用下， 生成 2,6-二溴-4-(4-溴苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bell; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二溴-4-苯基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Bromination of 4-Phenylphenyl Benzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01875a034

文献信息

• Selective and Efficient Generation of ortho-Brominated para-Substituted Phenols in ACS-Grade Methanol
  作者：David Georgiev、Bartholomeus Saes、Heather Johnston、Sarah Boys、Alan Healy、Alison Hulme

  DOI：10.3390/molecules21010088

  日期：——

  The mono ortho-bromination of phenolic building blocks by NBS has been achieved in short reaction times (15-20 min) using ACS-grade methanol as a solvent. The reactions can be conducted on phenol, naphthol and biphenol substrates, giving yields of >86% on gram scale. Excellent selectivity for the desired mono ortho-brominated products is achieved in the presence of 10 mol % para-TsOH, and the reaction

  使用 ACS 级甲醇作为溶剂，NBS 已在较短的反应时间内（15-20 分钟）实现了酚类结构单元的单邻位溴化。该反应可以在苯酚、萘酚和双酚底物上进行，克级产率 >86%。在 10 mol% 对位 TsOH 的存在下，对所需的单邻溴化产物具有出色的选择性，并且该反应显示出对一系列取代基的耐受性，包括 CH3、F 和 NHBoc。
• ortho-Selective Nucleophilic Addition of Primary Amines to Silylbenzynes: Synthesis of 2-Silylanilines
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Takashi Shigeta、Shinya Mohri、Shinsuke Morita、Sho-ichi Takayanagi、Yuki Terauchi、Yuki Morikawa、Akira Takagi、Yoshinobu Ishikawa、Satoshi Fujii、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201100360

  日期：2011.6.14

  ortho‐selective nucleophilic addition reaction of amines to 3‐substituted benzynes has been achieved. Despite a large trimethylsilyl substituent, primary amines attack the C2 position of 3‐silylbenzynes to produce 2‐silylanilines (see scheme). This outcome is likely to result from the inductive electron‐donating effect of the silyl group, which overrides its steric repulsion with the approaching amines.

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。
• Inhibitors for targeting flaviviruses
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US11197854B1

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to methods for identifying candidate therapeutics for a disease caused by a viral envelope protein. In particular, the method can include contacting a test envelope protein with the candidate and determining its activity.

  本发明涉及确定由病毒包膜蛋白引起的疾病的候选疗法的方法。特别是，该方法可包括将测试包膜蛋白与候选药物接触并确定其活性。
• Raiford; Colbert, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1456
  作者：Raiford、Colbert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biaryl Compounds through Three-Component Assembly: Ambidentate Effect of the<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels-Alder and Hiyama Coupling Reactions
  作者：Shuji Akai、Takashi Ikawa、Sho-ichi Takayanagi、Yuki Morikawa、Shinya Mohri、Masaya Tsubakiyama、Masahiro Egi、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200803011

  日期：2008.9.22