5-羟基-2,4-咪唑烷二酮 | 29410-13-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-羟基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 5-hydroxy-hydantoin
• 英文别名: 5-Hydroxyhydantoin；5-hydroxyimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 29410-13-7
• 化学式: C₃H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00016677
• 分子量: 116.076
• InChiKey: WYLUZALOENCNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,4-咪唑烷二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-5-chlorohydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯合成d，l-β-羧基天冬氨酸

  摘要：

  通过将对羟基苯甲酸（草酰脲）还原为5-羟基乙内酰脲，转化为5-氯乙内酰脲并与丙二酸酯缩合来合成乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯。碱水解得到d，1-β-羧基天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98956-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 5-羟基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Kobel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Synthesis of Pyrimidines and Triazines in Ice: Implications for the Prebiotic Chemistry of Nucleobases
  作者：César Menor-Salván、Dra. Marta Ruiz-Bermejo、Marcelo I. Guzmán、Susana Osuna-Esteban、Sabino Veintemillas-Verdaguer

  DOI：10.1002/chem.200802656

  日期：2009.4.20

  nucleobases: Freeze–thaw cycles in urea (1) solutions under methane/nitrogen atmospheres lead, with application of an energy source, to the synthesis of pyrimidines (mainly cytosine (2) and uracil (3)), triazines (such as cyanuric acid (4)), and adenine. This synthesis appears to be dependent on the atmosphere and the freezing conditions. At room temperature, hydantoin (5) is obtained. However, a freezing

  从尿素到核碱基：在甲烷/氮气气氛下，尿素（1）溶液中的冻融循环导致在施加能源的情况下合成嘧啶（主要是胞嘧啶（2）和尿嘧啶（3）），三嗪（如如氰尿酸（4））和腺嘌呤。该合成似乎取决于大气和冻结条件。在室温下，得到乙内酰脲（5）。但是，在惰性气氛下经受能量源作用的冷冻尿素/水系统会生成s-三嗪。
• Formation and Stability of New Hybrid Dichalcogena Dications(S-Se, S-Te and Se-Te) Bearing (2-Methylchalcogenomethyl)phenyl Skeleton
  作者：Hiroyuki Naka、Masayo Shindo、Tetsushi Maruyama、Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1999.723

  日期：1999.8

  Ethyl 2-(methylthiomethyl)phenyl selenide 1a, telluride 1b and ethyl 2-(methylselanylmethyl)phenyl telluride 1c were prepared and treated with 1 equivalent of triflic anhydride (Tf2O) or 2 equivalents of nitrosonium salts (NOBF4 or NOPF6) at low temperature to generate the corresponding selenathia, tellurathia and telluraselena dications(2a, 2b and 2c), the structures of which were determined by NMR spectroscopy and 2b was successfully isolated.

  制备了乙基 2-(甲硫基甲基)苯基硒化物 1a、碲化物 1b 和乙基 2-(甲硫基甲基)苯基碲化物 1c，并在低温下用 1 个等量的三酸酐（Tf2O）或 2 个等量的硝基锍盐（NOBF4 或 NOPF6）处理，生成相应的硒化物、通过核磁共振光谱测定了它们的结构，并成功地分离出了 2b。
• Aerobic Photooxidation in Water by Polyoxotungstates: The Case of Uracil
  作者：Marcella Bonchio、Mauro Carraro、Valeria Conte、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1002/ejoc.200500418

  日期：2005.11

  Uracil photooxygenation occurs in acidic water (pH = 1) at 25°C, under oxygen (1 atm), irradiating with, lambda > 300 nm in the presence of selected polyoxometalates (POM). A marked diversity of photocatalytic behavior is registered for different PONIs in terms of oxidation rate and selectivity. H3PW12O40 (PW12) appears to be the most reactive photocatalyst, by far superior to isostructural complexes

  尿嘧啶光氧化发生在酸性水 (pH = 1) 中，温度为 25°C，在氧气 (1 atm) 下，在选定的多金属氧酸盐 (POM) 存在下，λ > 300 nm。就氧化速率和选择性而言，不同 PONI 的光催化行为具有显着多样性。H3PW12O40 (PW12) 似乎是反应性最强的光催化剂，远远优于同构配合物，导致产物分布典型的 OHcenter 点主导氧化，而 Na4W10O32 (W-10) 和 Na-12[WZn3(H2O)(2) (ZnW9O34)(2)] (Zn5W19) 表现出对尿嘧啶乙二醇的优先反应性。对目标中间体和模型二醇进行的动力学研究和自由基清除剂探针突出了三种配合物光催化机制的显着差异。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，
• Synthesis of highly pure¹⁴C-labelled<i>DL</i>-allantoin and¹³C NMR analysis of labelling integrity
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1614

  日期：2009.7

  A number of synthetic approaches are assessed to prepare allantoin labelled with 14C given certain requirements and technical limitations. A method that fulfils these criteria is described to achieve the synthesis of highly pure 14C-labelled allantoin with the label introduced to the ureido carbonyl group in the final step by reaction of 5-chlorohydantoin with [14C]urea. The chosen method favours high purity at the expense of radiochemical yield, which is achieved at a level of 8%. The integrity of the label is then investigated by performing an NMR analysis of 13C-labelled allantoin synthesized by the same method. The 13C NMR spectrum confirms partial scrambling of the label to the C-2 position by equilibration of the product via a putative bicyclic intermediate, which had been suggested by other workers. The 14C-labelled allantoin synthesized by this method is therefore assigned as DL-[H2N14CO/14C-2]allantoin. This study also includes the first full characterization of a side product, 5-hydroxy-5-methoxyhydantoin, obtained by the reaction of a 5-hydroxyhydantoin intermediate with the methanol solvent. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  鉴于某些要求和技术限制，对制备 14C 标记尿囊素的一些合成方法进行了评估。本文介绍了一种符合这些标准的方法，通过 5-氯海因与[14C]脲的反应，在最后一步将标记引入脲基羰基，从而合成高纯度的 14C 标记尿囊素。所选方法有利于提高纯度，但牺牲了放射化学产率，使产率达到 8%。然后，通过对以相同方法合成的 13C 标记尿囊素进行核磁共振分析，研究标记的完整性。13C NMR 光谱证实，标签部分扰乱了 C-2 位置，通过一个假定的双环中间体对产物进行平衡，其他研究人员也曾提出过这一观点。因此，用这种方法合成的 14C 标记尿囊素被命名为 DL-[H2N14CO/14C-2]尿囊素。本研究还首次全面鉴定了一种副产品--5-羟基-5-甲氧基尿囊素，它是由 5-羟基尿囊素中间体与甲醇溶剂反应得到的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.