(4R)-3-[(3S)-4-methoxy-3-methylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1319717-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(3S)-4-methoxy-3-methylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1319717-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CIEIHIUHTWTOPK-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (4R)-3-[(3S)-4-methoxy-3-methylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到(4R)-3-[(2R)-2-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]pent-4-enoyl]-4-phenyl-1,3- oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非有机选择性向手性富马酸酯中添加单有机铜酸盐：（-）-dihydroprotolichesterinic酸的反应发展和合成

  摘要：

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 碘代三甲硅烷 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-3-[(3S)-4-methoxy-3-methylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非有机选择性向手性富马酸酯中添加单有机铜酸盐：（-）-dihydroprotolichesterinic酸的反应发展和合成

  摘要：

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.023

文献信息

• Toward a total synthesis of the stemofoline alkaloids: advancement of a 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Charles S. Shanahan、Nathan O. Fuller、Bjoern Ludolph、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.121

  日期：2011.8

  Novel, intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides have been applied to the synthesis of functionalized core structures of the stemofoline alkaloids. In an effort to maximize the efficiency of this key transformation in the context of an eventual total synthesis of these complex natural products, a number of strategic modifications to the cycloaddition substrate were investigated. The

  偶氮甲碱叶立德的新型分子内 1,3-偶极环加成已被应用于合成茎叶碱生物碱的功能化核心结构。为了在这些复杂天然产物的最终全合成的背景下最大限度地提高这一关键转化的效率，研究了对环加成底物的许多战略修饰。集体努力为 1,3-偶极环加成的可操作区域化学控制元素提供了有用的见解，从而导致了茎叶碱生物碱。制备了合成这些生物碱的潜在中间体。