3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-β-carboline | 83910-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-β-carboline
• 英文别名: 3-(5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazole)-yl)-beta-carboline；3-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-beta-carboline；3-methyl-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 83910-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: SPMXWUVOSBLJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-β-carboline 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-bromo-3-(5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazole)-yl)-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines

  摘要：

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。

  公开号：

  US04435403A1
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines

  摘要：

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。

  公开号：

  US04435403A1

文献信息

• Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines useful as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04596808A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  3-Substituted beta-carbolines of the formula ##STR1## wherein R.sup.A is H, F, Cl, Br, I, NO.sub.2, CN, CH.sub.3, CF.sub.3, SCH.sub.3, NR.sup.16 R.sup.17 or NHCOR.sup.16, wherein R.sup.16 and R.sup.17 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 6 C-atoms, aralkyl or cycloalkyl each of up to 10 C-atoms, or wherein R.sup.16 and R.sup.17 together form a saturated or unsaturated 3-7 membered heterocyclic ring; said compounds possess valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  公式为##STR1##的3-取代β-咔啉化合物，其中R.sup.A为H、F、Cl、Br、I、NO.sub.2、CN、CH.sub.3、CF.sub.3、SCH.sub.3、NR.sup.16 R.sup.17或NHCOR.sup.16，其中R.sup.16和R.sup.17相同或不同，且各自为氢或烷基、烯基或炔基，每个最多含有6个碳原子，芳基烷基或环烷基，每个最多含有10个碳原子，或其中R.sup.16和R.sup.17一起形成饱和或不饱和的3-7成员杂环环；这些化合物具有有价值的精神药理特性，使它们例如作为镇静剂时有用。
• Heterocyclic chemistry
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05834482A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  A compound of formula (I). The present invention relates to therapeutically active .beta.-carboline derivatives, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the inhibition of GABA uptake via the GAT-4 subtype carrier. ##STR1##

  一种化合物的化学式（I）。本发明涉及治疗活性的β-咔啉衍生物，一种制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些新化合物在治疗与通过GAT-4亚型载体抑制GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面是有用的。
• 3-Substituted beta-carbolines, process for their production and compositions containing them
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054507B1

  公开（公告）日：1988-02-17
• NOVEL HETEROCYCLIC CHEMISTRY
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0823909A1

  公开（公告）日：1998-02-18
• US4435403A
  申请人：——

  公开号：US4435403A

  公开（公告）日：1984-03-06