2-(1-丙炔基)萘 | 148278-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-丙炔基)萘
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(prop-1-ynyl)naphthalene；2-(1-Propynyl)naphthalene；2-Propynyl Naphtalene；2-prop-1-ynylnaphthalene
• CAS: 148278-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: ZGOSSPHYGCSKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  301.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-丙炔基)萘 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-2-(1-chloro-2-iodoprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用氢卤酸水溶液制备粘稠杂 1,2-二卤代烯烃

  摘要：

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152968
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)ethynyl)silane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(1-丙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基保护的炔烃作为钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性交叉偶联伙伴。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800595

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Intermolecular Reductive Ene–Yne Coupling by Iridium/Cobalt Dual Catalysis for C(sp ³ )−C(sp ² ) Bond Formation
  作者：María J. González、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201903708

  日期：2019.12.10

  A new methodology to form C(sp3 )-C(sp2 ) bonds by visible-light-driven intermolecular reductive ene-yne coupling has been successfully developed. The process relies on the ability of the Hantzsch ester to contribute in both SET and HAT processes through a unified cobalt and iridium catalytic system. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of reducing metallic reagents, which is translated

  已成功开发了一种新的方法，该方法通过可见光驱动的分子间还原性烯-炔偶联形成C（sp3）-C（sp2）键。该方法依赖于汉茨酯通过统一的钴和铱催化体系参与SET和HAT过程的能力。该程序避免了使用化学计量的还原金属试剂，这被转化为高官能团耐受性和原子经济性。
• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 1-Aryl-1-propynes Leading to Secondary Homoallylic Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shintaro Hatanaka、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol901366q

  日期：2009.8.6

  We report iridium-catalyzed coupling of 2-alkynes such as 1-aryl-1-propynes with primary alcohols leading to secondary homoallylic alcohols as products. This reaction involves an iridium-catalyzed novel catalytic transformation of 2-alkynes and primary alcohols through the formation of hydrido(π-allyl)iridium as a possible key intermediate.

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Allylic Alkylation of Indoles with Alkynes To Synthesize Indolenines with C3-Quarternary Centers
  作者：Shang Gao、Zijun Wu、Xinxin Fang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01947

  日期：2016.8.5

  A palladium-catalyzed dearomative allylic alkylation of indoles with alkynes to construct indolenines with C3-quarternary centers was reported. The in situ formed arylallene intermediate omitted the need to install leaving groups on the allylic compounds and employ extra oxidants to oxidize the allylic C–H bonds. The reaction exhibited good functional group tolerance and high atom economy. Moreover

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。