1-propynyl 4-nitrobenzoate | 113779-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-propynyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-propynyl p-nitrobenzoate；propynyl p-nitrobenzoate；prop-1-ynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 113779-41-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: JZBNRMOSHBKUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-propynyl 4-nitrobenzoate 反应 2.0h， 生成 对硝基苯甲酸甲酯 、 2-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-4-methyl-1,3-dioxol-4-ene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸炔基环化和二氧戊环离子的生成

  摘要：

  已经研究了苯甲酸 1-乙炔基 RC≡CO 2 CC 6 H 4 X 在 H 2 O 和 CH 3 OH 中的反应。在中性 H 2 O 中，CH 3 C≡CO 2 CC 6 H 4 X 的反应速率取决于 X 的 σ p，ρ 为 1.3。CH 3 C≡CO 2 CPh (1) 在 18 O 标记的 H 2 O 中的反应得到 CH 3 CH 2 CO 2 H 和 PhCO 2 H，相对产率为 54%，分别为 90% 和 83%，掺入单个 18酸中的 O 和 CH 3 COCH 2 O 2 CPh 的相对产率为 46%，18 O 100% 掺入两个羰基氧。这些结果可以通过以下假设来解释：至少 46% 的 1 通过环化反应生成中间体 2-羟基-1,3-二氧戊环。1 和其他炔基苯甲酸酯的甲醇分解产生 2-甲氧基-1,3-二氧戊环，证实了环化途径。以这种方式制备的 2-甲氧基-2-苯基-4-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-烯在

  DOI：

  10.1021/ja00180a033
• 作为产物：
  描述：

  [di(4-nitrobenzoyloxy)iodo]benzene 、 丙炔 在 正丁基锂 、 亚硝基叔丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到1-propynyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。通过多价碘鎓物种制备和表征炔基羧酸盐

  摘要：

  制备 des composed du titre par add d'alcyne-1yl 锂 avec des diacyloxyiodo benzos

  DOI：

  10.1021/ja00218a043

文献信息

• STANG, PETER J.;BOEHSHAR, MANFRED;WINGERT, HORST;KITAMURA, TSUGIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3272-3278
  作者：STANG, PETER J.、BOEHSHAR, MANFRED、WINGERT, HORST、KITAMURA, TSUGIO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of alkynyl benzoates and generation of dioxolenylium ions
  作者：Annette D. Allen、Tsugio Kitamura、R. A. McClelland、Peter J. Stang、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00180a033

  日期：1990.11

  incorporation of 18 O both carbonyl oxygens. These results are explained by the hypothesis that at least 46% of 1 reacts by cyclization to an intermediate 2-hydroxy-1,3-dioxolene. Methanolysis of 1 and other alkynyl benzoates gives 2-methoxy-1,3-dioxolenes, confirming the cyclization pathway. Reaction in 44% H 2 SO 4 of 2-methoxy-2-phenyl-4-tert-butyl-1,3-dioxol-4-ene, prepared in this way, gives the

  已经研究了苯甲酸 1-乙炔基 RC≡CO 2 CC 6 H 4 X 在 H 2 O 和 CH 3 OH 中的反应。在中性 H 2 O 中，CH 3 C≡CO 2 CC 6 H 4 X 的反应速率取决于 X 的 σ p，ρ 为 1.3。CH 3 C≡CO 2 CPh (1) 在 18 O 标记的 H 2 O 中的反应得到 CH 3 CH 2 CO 2 H 和 PhCO 2 H，相对产率为 54%，分别为 90% 和 83%，掺入单个 18酸中的 O 和 CH 3 COCH 2 O 2 CPh 的相对产率为 46%，18 O 100% 掺入两个羰基氧。这些结果可以通过以下假设来解释：至少 46% 的 1 通过环化反应生成中间体 2-羟基-1,3-二氧戊环。1 和其他炔基苯甲酸酯的甲醇分解产生 2-甲氧基-1,3-二氧戊环，证实了环化途径。以这种方式制备的 2-甲氧基-2-苯基-4-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-烯在
• Acetylenic esters. Preparation and characterization of alkynyl carboxylates via polyvalent iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Manfred. Boehshar、Horst. Wingert、Tsugio. Kitamura

  DOI：10.1021/ja00218a043

  日期：1988.5

  Preparation des composes du titre par addition d'alcyne-1yl lithiums avec des diacyloxyiodo benzenes

  制备 des composed du titre par add d'alcyne-1yl 锂 avec des diacyloxyiodo benzos