5-iodo methyl orotate | 116393-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo methyl orotate
• 英文别名: methyl 5-iodo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate；5-iodo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-iodo-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 116393-71-6
• 化学式: C₆H₅IN₂O₄
• 分子量: 296.021
• InChiKey: GPLIKJXNEXUIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285°
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo methyl orotate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-aminoethanol;5-[2-[7-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent substrate-based inhibitors of the Trypanosoma cruzi dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  Chagas disease, caused by the parasitic protozoan Trypanosoma cruzi, is the leading cause of heart disease in Latin America. T. cruzi dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), which catalyzes the production of orotate, was demonstrated to be essential for T. cruzi survival, and thus has been considered as a potential drug target to combat Chagas disease. Here we report the design and synthesis of 75 compounds based on the orotate structure. A comprehensive structure-activity relationship (SAR) study revealed two 5-substituted orotate analogues (5u and 5v) that exhibit nPP values of several ten nanomolar level and a selectivity of more than 30,000-fold over human DHODH. The information presented here will be invaluable in the search for next-generation drug leads for Chagas disease. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸甲酯 在 碘 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到5-iodo methyl orotate
  参考文献：
  名称：

  2-SUBSTITUTED-6-AMINO-5-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL-4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACIDS AND 6-SUBSTITUTED-4-AMINO-3- ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL PICOLINIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES

  摘要：

  在5位上具有烷基、烯基或炔基取代基的6-氨基-4-嘧啶羧酸，以及在3位上具有烷基、烯基或炔基取代基的4-氨基吡啶羧酸，以及它们的胺和酸衍生物，是表现出广谱除草作用的有效除草剂。

  公开号：

  US20090088322A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010092339A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to substituted pyrimidine derivatives, as well as N- oxides thereof and agriculturally acceptable salts thereof, and their use to control undesired plant growth, in particular in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredient (such as, for example, an herbicide, fungicide, insecticide and/or plant growth regulator) and/or a safener. The invention further relates to intermediates useful in the preparation of such compounds, and to processes for their preparation.

  本发明涉及取代嘧啶衍生物，以及其N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在控制不受欢迎的植物生长方面的用途，特别是在有用植物的作物中。该发明涉及包括这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一种或多种进一步活性成分（例如除草剂、杀菌剂、杀虫剂和/或植物生长调节剂）和/或安全剂的混合物在内的除草剂组合物。该发明还涉及在制备这些化合物中有用的中间体，以及它们的制备方法。
• The Open Form Inducer Approach for Structure-Based Drug Design
  作者：Daniel Ken Inaoka、Maiko Iida、Toshiyuki Tabuchi、Teruki Honma、Nayoung Lee、Satoshi Hashimoto、Shigeru Matsuoka、Takefumi Kuranaga、Kazuhito Sato、Tomoo Shiba、Kimitoshi Sakamoto、Emmanuel Oluwadare Balogun、Shigeo Suzuki、Takeshi Nara、Josmar Rodrigues da Rocha、Carlos Alberto Montanari、Akiko Tanaka、Masayuki Inoue、Kiyoshi Kita、Shigeharu Harada

  DOI：10.1371/journal.pone.0167078

  日期：——

  in complex with an OF inducer, thereby obtaining the OF a priori with its subsequent use in designing potent and selective inhibitors. Fourteen co-crystal structures of TcDHODH with the designed inhibitors are presented herein. This approach has potential to encourage drug design against diseases where the molecular targets are such difficult proteins possessing small AS volume. This approach can be

  许多药物靶标的开放形式 (OF) 结构是通过分析与抑制剂的共晶后验获得的。因此，先验地获得药物靶标的OF结构将加速有效抑制剂的开发。除了其小活性位点外，克氏锥虫二氢乳清酸脱氢酶 (TcDHODH) 在其单体形式下功能齐全，这使得针对活性位点和蛋白质-蛋白质相互作用的药物设计方法变得不切实际。因此，开发了一种新的先验方法来确定 OF 中的 TcDHODH 活性位点。这种方法包括生成一个“OF 诱导剂”（在计算机中预测）来结合目标并导致空间排斥与靠近活性位点的柔性区域迫使它打开。我们通过预测和结晶 TcDHODH 与 OF 诱导剂的复合物，提供了该方法的第一个概念验证，从而先验地获得 OF，随后将其用于设计强效和选择性抑制剂。本文介绍了 TcDHODH 与设计的抑制剂的十四个共晶结构。这种方法有可能鼓励针对分子靶点是具有小 AS 体积的困难蛋白质的疾病进行药物设计。这种方法可以扩展到研究一般的
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20080019978A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，酯和互变异构体，其中： Q选自以下组： L选自以下组： 本发明还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药学组合物以及使用式（I）化合物的方法。
• 2-SUBSTITUTED-6-AMINO-5-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL-4-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACIDS AND 6-SUBSTITUTED-4-AMINO-3-ALKYL, ALKENYL OR ALKYNYL PICOLINIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20100041556A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  6-Amino-4-pyrimidinecarboxylic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 5-position and 4-aminopicolinic acids having alkyl, alkenyl or alkynyl substituents in the 3-position, and their amine and acid derivatives, are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有烷基，烯基或炔基取代基的5-位置的6-氨基-4-嘧啶羧酸和具有烷基，烯基或炔基取代基的3-位置的4-氨基吡啶羧酸及其胺和酸衍生物是具有广谱杂草控制作用的强效除草剂。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20070066630A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯和互变异构体，其中：Q选自以下组：L选自以下组：包括一种或多种式（I）化合物的药学组合物，以及使用式（I）化合物的方法。