N-丁基丙烯酰胺 | 2565-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丁基丙烯酰胺
• 英文名称: N-butylacrylamide
• 英文别名: N-n-butylacrylamide；N-butylprop-2-enamide
• CAS: 2565-18-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00080433
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  存储温度应为0-10°C，需避免接触空气并防潮，建议在干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基丙烯酰胺 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2-Butylcarbamoyl-ethyl)-ethyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1019 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dibutyl-cis-β-jodacrylamid 生成 N-丁基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .beta.-iodoacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00908a009
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-丁基丙烯酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of secondary N-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions

  摘要：

  对二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼(MBH)反應，這一一直被排除在活性烯烴範圍調查之外的反應，進行了研究。反應條件的優化揭示了必須在MBH耦合反應的活化與不希望的競爭性醛歧化反應的活化之間找到平衡點。在水和2-甲基四氫呋喃以1:1混合物中使用3-羥基奎宁環(3-HQD)提供了適當的條件，這些條件適用於各種取代的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在溫和且清潔的條件下產生含有酰胺基團的新型MBH加合物。 補充材料：本文的補充材料作為單獨的文件提供：crchim-117-suppl.pdf 二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼（MBH）反應（之前被排除在對活化烯烴反應範疇的研究之外）已進行了研究。反應的優化表明，需要在MBH反應耦合活化和羰基的歧化反應活化之間找到平衡。使用3-羥基喹啉（3-HQD）和1:1水-2-MeTHF溶劑是適宜的條件，適用於廣泛替換的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在温和且清潔的條件下產生一系列新的含酰胺MBH加合物。 補充：本文的補充材料在單獨文件中提供：crchim-117-suppl.pdf

  DOI：

  10.5802/crchim.117

文献信息

• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• Weakly coordinating group directed rhodium-catalyzed unconventional site-selective C–H olefination of indolizines at the 8-position
  作者：Xue Feng、Jiaxin Tian、Ying Sun、Huayou Hu、Mingzhu Lu、Yuhe Kan、Danjun Fang、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.039

  日期：2021.1

  rhodium-catalyzed directing group promoted selective C–H olefination reaction of indolizines at the 8-position is reported. Di-olefination at 2,8-positions also achieved with silver hexafluoroantimonate as an additive under similar reaction conditions. Weakly coordinating groups, such as ketone, aldehyde, amide and ester, were used as directing groups. The ester group can be removed under acid conditions

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。
• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED ALKOXYAMINE INITIATOR AND ITS USE
  申请人：——

  公开号：US20030236368A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A one-pot process for the preparation of functional alkoxyamines of the general formula (I), 1 is disclosed. The process entails (1) reacting an oxidizing agent with a sterically hindered secondary amine to produce an aqueous phase and a nitroxyl radical (2) removing the aqueous phase and adding to the nitroxyl radical one or more vinyl monomer(s) conforming to a formula and a system which produces free radicals. Also disclosed is a process of polymerizing monomers using the functional alkoxyamine.

  披露了一种用于制备具有一般公式（I）的功能性烷氧基胺的一锅法工艺。该工艺包括：（1）使用氧化剂与空间位阻较大的二级胺反应，产生水相和硝基氧自由基；（2）移除水相，并向硝基氧自由基中加入一种或多种符合公式的乙烯基单体以及能够产生自由基的体系。还披露了一种使用功能性烷氧基胺聚合单体的工艺。

表征谱图