4-azido-1,2-dimethylbenzene | 270256-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: 3,4-dimethylphenyl azide
• CAS: 270256-21-8
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: GKGBEJGOTXYPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,2-dimethylbenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为阿尔茨海默病多靶点定向配体的氟化三唑的设计、合成和体外评价

  摘要：

  阿尔茨海默病是多因素的，炎症在疾病进展和严重程度中起主要作用。金属和活性氧 (ROS) 是阿尔茨海默病相关炎症的关键介质。由于多因素性质，开发新药的主要挑战是分子穿越血脑屏障 (BBB) 的能力。我们设计并合成了多靶点定向的含三唑的六氟甲醇，以抑制淀粉样蛋白 β 聚集，同时螯合细胞外空间中存在的过量金属并清除 ROS，从而减轻炎症状况。从筛选的化合物库中，发现化合物1c有效且安全。它已证明抑制淀粉样蛋白 β 聚集 (IC 504.6 μM）通过在成核位点与淀粉样蛋白 β 选择性结合（从分子对接中得到证明）。它还螯合金属（Cu +2、Zn +2和Fe +3）并显着清除ROS。由于分子中存在六氟甲醇部分，它可能有助于渗透 BBB 并改善药代动力学特性。在体外化合物的结果1C指示用于六氟甲醇的含发展滥交三唑酰胺骨架作为针对阿尔茨海默病的多目标导向治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127999
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-azido-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种有效的CuI / DBU催化的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑†

  摘要：

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。

  DOI：

  10.1039/c6ra23789d

文献信息

• 一种芳基叠氮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106588693B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种芳基叠氮类化合物的合成方法，具体步骤为：将碘代芳基类化合物、叠氮化钠、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和催化剂加入到装有溶剂的反应容器中，再将反应混合物于60‑105℃搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，再向反应混合物中加入氨水，然后用乙酸乙酯萃取3次，并用饱和食盐水洗1次，取有机相干燥，抽滤，旋除溶剂，柱层析纯化得到目标产物。本发明所用的原料简单易得，催化剂铜源的选择范围广，反应条件温和，操作简单，收率相对较高。
• Aryl nitrenium ions from N-alkyl-N-arylamino-diazonium precursors: synthesis and reactivity
  作者：Chan Woo Huh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/c3sc52805g

  日期：——

  N-arylaminodiazonium moiety (or aryl nitrenium ion upon loss of N2) are embedded in the resulting 1,3,3-trisubsituted triazene, which undergoes liberation and recombination of these two components under acidic conditions to yield an α-arylated acetonitrile containing an all-carbon-quaternary center. We propose that the N-alkyl-N-arylaminodiazonium ion loses nitrogen to generate an aryl nitrenium species, which

  描述了一种产生N-烷基-N-芳基氨基重氮离子的方法，该离子随后损失氮以形成反应性的芳基氮intermediate中间体。在该序列中，通过将腈类阴离子亲核加成到芳基叠氮化物上，然后在两个亲核三叠氮烯氮原子中的任何一个上进行温度依赖性烷基化反应，来合成一组三叠烯基乙腈。将α，α-二取代的乙腈和N-芳基氨基重氮部分（或损失N 2的芳基亚硝酸根离子）嵌入所得的1,3,3-三取代的三氮烯中，该三氮烯在酸性条件下经历这两种组分的释放和重组，从而生成得到含有全碳季中心的α-芳基乙腈。我们建议ñ -烷基- Ñ -arylaminodiazonium离子失去氮以产生芳nitrenium物种，然后用α反应，α二取代的在乙腈其任一个对位-或间位芳族环的位上，得到p -alkylaminoaryl乙腈衍生物或3 ，3-取代的1-甲基吲哚-2-亚胺，取决于底物和条件。
• DBU-Promoted Cu(OAc)•H₂O-Catalysed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Sodium Azide
  作者：Yuqin Jiang、Huajun Suo、Yaru Zhao、Xiyong Li、Yamin Sun、Xingfeng Li、Wenpei Dong、Wei Li、Weiwei Zhang、Guiqing Xu

  DOI：10.3184/174751918x15260507766192

  日期：2018.6

  An efficient and simple protocol for the synthesis of aryl azides by the coupling of aryl iodides with sodium azide, in good to excellent yields in DMSO at 95 °C under catalysis by Cu(OAc)2-H2O and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), has been established. The optimised loadings of Cu(OAc)2-H2O and DBU were 10 mol% and 15 mol% respectively.

  一种通过芳基碘化物与叠氮化钠偶联合成芳基叠氮化物的有效且简单的方案，在 DMSO 中在 95 °C 下在 Cu(OAc)2-H2O 和 1,8-二氮杂双环 [5.4 .0] undec-7-ene (DBU)，已经建立。Cu(OAc)2-H2O 和 DBU 的优化负载量分别为 10 mol% 和 15 mol%。
• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• Leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry. Part II
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Xiujie Kong、Chunlong Zhao、Ting Chen、Yingying Ran、Hang Dong、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.041

  日期：2019.3

  biological evaluation and structure-activity relationship of one new series of leucine ureido derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety. Among them, compound 31f was identified as the best APN inhibitor with IC50 value being two orders of magnitude lower than that of the positive control bestatin. Compound 31f possessed selective cytotoxicity to several tumor cell lines over the normal cell line

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。