acetylide anion | 29075-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: acetylide anion
• 英文别名: acetylide；Dicarbide(1-)；ethyne
• CAS: 29075-95-4
• 化学式: C₂H
• 分子量: 25.0299
• InChiKey: BLRXYTIIKIPJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylide anion 在 氢氟酸 作用下， 生成 乙炔
  参考文献：
  名称：

  乙烯和乙炔的结合强度

  摘要：

  采用负离子光电子能谱和气相质子转移动力学测定乙炔、乙烯和乙烯基自由基的 CH 键解离能：Do(HCC-H) = 131.3 f 0.7 kcal mol-', Do(CH2CH-H) = 109.7 f 0.8 kcal mol-'，Do(CH2C-H) = 81.0 f 3.5 kcal mol-'。导出了乙炔和乙烯及其碎片中每个其他 CH 和 CC 键的强度。还测定了将乙炔异构化为亚乙烯基所需的能量：HCWH - H2C=C：AHbo = 47.4 f 4.0 kcal mol-'。作为这项研究的一部分，流动余辉/选择离子流管装置中的质子转移动力学被用于改进乙烯、乙炔和乙烯基的酸度。乙炔的气相酸度与准确已知的氟化氢值有关，AGsdd298(HF) = 365.6 f 0.2 kcal mol-'，和水，AG-(H2O) = 383.9 f 0.3 kcal mol'，产生 AG-(HCC-H)

  DOI：

  10.1021/ja00171a013
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 水 、 hydroxide 作用下， 生成 acetylide anion
  参考文献：
  名称：

  弥合气相和溶液之间的差距：酸碱反应动力学的转变

  摘要：

  我们提出了一种新的核磁共振技术，用于检测和分配长程质子-碳 1 3 自旋耦合常数。它基于现有的二维傅立叶变换 1，* 实验，该实验检测由异核自旋 ~ 耦合 ~ 调制的碳 13 自旋回波， ~ ~ 但它使用应用于隔离质子共振的频率选择性 180' 射频脉冲。由此产生的碳 1 3 自旋多重峰简单、明确且易于分配，并且该实验的灵敏度可能高于相应的传统质子耦合碳 13 光谱。该技术提供了长程 CH 耦合的精确测量，可用于分子构象的研究和碳 13 光谱的分配，特别是四元位点。自旋回波由自旋耦合调制，前提是两个耦合的自旋都经历了 180' 重聚焦 p ~ lse 的影响。~ ~ 这种现象允许通过利用二维傅里叶变换 NMR 光谱提供的额外频率维度，将质子 - 碳耦合与碳 13 化学位移分开。在可变演化周期 (tl) 结束时生成碳 13 自旋回波，并且在宽带质子解耦条件下检测到回波的后半部分。由于所有质子-碳耦合，新的频率维度

  DOI：

  10.1021/ja00368a034
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸三甲酯 在 acetylide anion 作用下， 24.9 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 磷酸二甲酯阴离子
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯：碳与磷位点与阴离子亲核试剂的内在反应性

  摘要：

  已经使用流动余辉技术检查了磷酸三甲酯与各种阴离子在 0.3 Torr 氦气缓冲气体中的热平衡 (298±3 K) 气相离子分子反应。无机阴离子包括酰胺、氢氧化物、醇盐和氟化物，以及硫化氢阴离子和有机阴离子包括苯阴离子、烯丙基和苄基阴离子，以及乙腈和乙醛的共轭碱用作反应物阴离子

  DOI：

  10.1021/ja00048a041

文献信息

• C3H5- isomers. Experimental and theoretical studies of tautomeric propenyl ions and the cyclopropyl anion in the gas phase
  作者：Stephen W. Froelicher、Ben S. Freiser、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00271a012

  日期：1986.5

  Isomeric allyl (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-propenyl (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-propenyl (CH/sub 3/CH = CH/sup -/), and cyclopropyl ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) anions, as well as the parent unsubstituted vinyl anion (C/sub 2/H/sub 3//sup -/) have been generated in the gas phase by collision-induced dissociation of the corresponding carboxylate anions by using a Fourier transform mass

  异构烯丙基 (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-丙烯基 (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-丙烯基 (CH/sub 3/ CH = CH/sup -/) 和环丙基 ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) 阴离子，以及母体未取代的乙烯基阴离子 (C/sub 2/H/sub 3/ /sup -/) 是通过使用傅立叶变换质谱仪 (FTMS) 通过碰撞诱导解离相应的羧酸根阴离子而在气相中生成的。描述了每个 C/sub 3/H/sub 5//sup -/ 离子与选定的中性试剂的离子-分子反应，结果表明了不同的非互变异构离子结构。每个乙烯基阴离子和环丙基阴离子质子从氨和 D/sub 2/O 中提取，而更稳定的烯丙基异构体 CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/，与前者不反应，并与后者进行四次氢-氘交换。
• Unusual Ionic Hydrogen Bonds:  Complexes of Acetylides and Fluoroform
  作者：Michael L. Chabinyc、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja000806z

  日期：2000.9.1

  Ion−molecule complexes of substituted acetylides, RCC- (R = tert-butyl, H, phenyl, p-tolyl), and fluoroform, HCF3, were studied using Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. These complexes, RCC-·HCF3, all have complexation energies of approximately −19 kcal/mol and are, therefore, hydrogen bonded. The acetylides vary in basicity over a 6 kcal/mol range, but all have the same complexation

  使用傅立叶变换离子回旋共振质谱法研究了取代乙炔化物、RCC-（R = 叔丁基、H、苯基、对甲苯基）和氟仿、HCF3 的离子分子复合物。这些配合物，RCC-·HCF3，都具有大约-19 kcal/mol 的配合能，因此是氢键合的。乙炔化合物的碱度在 6 kcal/mol 范围内变化，但都具有与氟仿相同的络合能。通过氘同位素交换反应和平衡分馏实验验证了这些配合物的结构。讨论了酸碱热化学与氢键稳定性之间的关系。
• Intrinsic barriers in nucleophilic displacements. A general model for intrinsic nucleophilicity toward methyl centers
  作者：Mark J. Pellerite、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja00347a026

  日期：1983.5
• Generation, thermodynamics, and chemistry of the diphenylcarbene anion radical (Ph2C.cntdot.-)
  作者：Richard N. McDonald、Wei Yi Gung

  DOI：10.1021/ja00258a015

  日期：1987.11
• Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions
  作者：Mark Lautens、William Tam、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00027a005

  日期：1992.1

  Norbornadienes bearing a tether at C-2 which contains an acetylene have been found to undergo a cobalt-catalyzed intramolecular homo-Diels-Alder reaction creating pentacyclic cycloadducts.