5-氨基-1-环己基吡唑-4-羧酸乙酯 | 21253-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-环己基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-aethylester；5-amino-1-cyclohexyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Cyclohexyl-3-amino-4-(ethoxycarbonyl)pyrazol；ethyl 5-amino-1-cyclohexylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 21253-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD01053016
• 分子量: 237.302
• InChiKey: NQLJJSMRVILYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  392.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-环己基吡唑-4-羧酸乙酯 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-amino-1-cyclopentyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。

  公开号：

  US20070281949A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基肼 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以247 mg的产率得到5-氨基-1-环己基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compound Classes for Signaling Modulation

  摘要：

  本发明涉及公式I-VII化合物（或其药学上可接受的盐），药物组合物以及它们在制造和调节细胞信号通路和与之相关的生物过程方面的用途，包括抑制激酶活性，如PI-3激酶或抑制溴域蛋白或同时抑制两者，以及治疗与异常PI3K和/或溴域蛋白相关的疾病的治疗方法。

  公开号：

  US20150315207A1

文献信息

• Adamantyl-pyrazole carboxamides as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Anderson Kevin William

  公开号：US20070225280A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式（I）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• A Michael Equilibration Model To Control Site Selectivity in the Condensation toward Aminopyrazoles
  作者：Daniel R. Fandrick、Sanjit Sanyal、Joseph Kaloko、Jason A. Mulder、Yuwen Wang、Ling Wu、Heewon Lee、Frank Roschangar、Matthias Hoffmann、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01248

  日期：2015.6.19

  A Michael equilibration model is presented to provide for site-selective pyrazole condensations between alkoxyacrylonitriles and hydrazines. Both pyrazole isomers were accessed with high selectivity by employment of kinetically or thermodynamically controlled conditions. Substrate scope and identification of Michael intermediates, as well as competitive pathways, support the presented mechanistic proposal

  提出了迈克尔平衡模型，以提供烷氧基丙烯腈和肼之间的位点选择性吡唑缩合。通过采用动力学或热力学控制条件，可以高选择性地获得两种吡唑异构体。迈克尔中间体的底物范围和鉴定，以及竞争途径，为提出的机械方案提供了支持。桑德迈尔的衍生化作用提供了对完全取代的吡唑的位置选择的途径。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。
• Azolopyrimidines as Inhibitors of Cannabinoid 1 Activity
  申请人：He Xiaohui

  公开号：US20090247556A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds of formula (Ia), (Ic), (Ig) and (Ik), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  该发明提供了式(Ia)、(Ic)、(Ig)和(Ik)的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1(CB1)活性相关的疾病或障碍的方法。