Anojyeouivhnoh-uhfffaoya | 1092383-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Anojyeouivhnoh-uhfffaoya
• 英文别名: 3-(2-triethylsilylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1092383-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂Si
• 分子量: 225.363
• InChiKey: ANOJYEOUIVHNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anojyeouivhnoh-uhfffaoya 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.1 mg的产率得到1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-(triethylsilyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的ZnCl2络合物水溶液催化的Prins反应：获得功能化的叔α-甲硅烷基醇。

  摘要：

  开发了在水性ZnCl2络合物作为催化剂存在下，乙醛酸甲硅烷基酯的有效Prins反应，可在温和条件下以高收率提供官能化的叔α-甲硅烷基醇。初步研究表明，ZnCl2水溶液是布朗斯台德和路易斯酸的双重功能催化剂，可通过双重活化模型活化乙二醛基甲硅烷基化物的羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03501
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 三乙基矽乙炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Anojyeouivhnoh-uhfffaoya
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的ZnCl2络合物水溶液催化的Prins反应：获得功能化的叔α-甲硅烷基醇。

  摘要：

  开发了在水性ZnCl2络合物作为催化剂存在下，乙醛酸甲硅烷基酯的有效Prins反应，可在温和条件下以高收率提供官能化的叔α-甲硅烷基醇。初步研究表明，ZnCl2水溶液是布朗斯台德和路易斯酸的双重功能催化剂，可通过双重活化模型活化乙二醛基甲硅烷基化物的羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03501

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intermolecular [4 + 2] annulation of ynamides with para-quinone methides
  作者：Hang-Hao Li、Ya-Nan Meng、Can-Ming Chen、Yu-Qi Wang、Zhi-Xin Zhang、Zhou Xu、Bo Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1007/s11426-022-1536-9

  日期：2023.5

  for catalytic asymmetric nucleophilic addition of ynamides to electrophiles, but also constitutes the first enantioselective annulation between p-QMs and alkynes. This methodology leads to the practical synthesis of biologically important chiral 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-aryl-coumarins. Preliminary control experiments indicate that the ortho-hydroxyphenyl substituted p-QMs could isomerize into

  近年来，ynamides 的催化不对称转化引起了相当大的关注。然而，它们中的大多数仅限于分子内反应或需要金属催化剂。在此，公开了一种手性 Brønsted 酸催化的 ynamides 与对醌甲基化物 ( p -QMs) 的不对称分子间 [4 + 2] 环化反应，这不仅代表了第一个将 ynamides 催化不对称亲核加成到亲电子试剂的无金属方案, 但也构成了p -QMs 和炔烃之间的第一个对映选择性环化。这种方法导致了生物学上重要的手性 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 和 4-aryl-coumarins 的实际合成。初步对照实验表明，邻-羟基苯基取代的p -QMs在手性催化剂存在下可异构化为邻苯醌甲基化物（o -QMs），进一步与ynamides通过对映选择性[4+2]环化反应生成手性产物。
• Synthesis of α-Keto-Imides via Oxidation of Ynamides
  作者：Ziyad F. Al-Rashid、Whitney L. Johnson、Richard P. Hsung、Yonggang Wei、Pei-Yuan Yao、Renhei Liu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo8015067

  日期：2008.11.21

  A de novo preparation of alpha-keto-imides via ynamide oxidation is described. With a number of alkyne oxidation conditions screened, a highly efficient RuO2-NaIO4 mediated oxidation and a DMDO oxidation have been identified to tolerate a wide range of ynamide types. In addition to accessing a wide variety of a-keto-imides, the RuO2-NaIO4 protocol provides a novel entry to the vicinal tricarboryl motif via oxidation of push-pull ynamides, and imido acylsilanes from silyl-substituted ynamides. Chemoselective oxidation of ynamides containing olefins can be achieved by using DMDO, while the RuO2-NaIO4 protocol is not effective. These studies provide further support for the synthetic utility of ynamides.

表征谱图