8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline | 81925-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• CAS: 81925-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: FIYYBBSGAQOQSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  387.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 3-[6,7,8-Trimethoxy-2-oxo-2H-3-aza-acenaphthylen-(1Z)-ylidene]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine

  摘要：

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).

  DOI：

  10.1021/ja00155a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.75h， 生成 8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Bonadio, Anna; Turner, Kathleen A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 325 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simplified isoquinoline synthesis
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Marshall D. Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93272-7

  日期：——

  A simple variation of the Pomeranz-Fritsch cyclization provides a short, efficient route to isoquinolines. Treatment of benzylic halides or mesylates 1 with the sodium anion of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal (2) followed by acid-catalyzed cyclization provides an effective, two-step preparation of isoquinolines 4.

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。
• Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00195a035

  日期：1984.10
• Direct introduction of nitriles via use of unstable Reissert intermediates: convenient procedures for the preparation of 2-cyanoquinolines and 1-cyanoisoquinolines
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、James S. Panek、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00195a036

  日期：1984.10
• BOGER, D. L.;BROTHERTON, C. E.;KELLEY, M. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3977-3980
  作者：BOGER, D. L.、BROTHERTON, C. E.、KELLEY, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, D. L.;BROTHERTON, CH. E.;PANEK, J. S.;YOHANNES, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4056-4058
  作者：BOGER, D. L.、BROTHERTON, CH. E.、PANEK, J. S.、YOHANNES, D.

  DOI：——

  日期：——