N-(m-tolyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: pyrimidin-2-yl-m-tolyl-amine；N-(3-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD24388348
• 分子量: 185.228
• InChiKey: DBHBUYMYUMQDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-tolyl)pyrimidin-2-amine 在 三乙基硅烷 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-甲基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(m-tolyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。