3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-ynyl]oxazolidin-2-one | 1246242-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-ynyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-ynyl)oxazolidin-2-one；3-[6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-ynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1246242-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si
• 分子量: 297.47
• InChiKey: PKSONPUKYCXVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-ynyl]oxazolidin-2-one 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 8-ethylquinoline N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-2-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 ((6-bromohex-5-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-1-ynyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2002607

文献信息

• Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines
  作者：Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol2002607

  日期：2011.4.1

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.
• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。