3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal | 16885-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexyl] acetate
• CAS: 16885-34-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈S₂
• 分子量: 438.563
• InChiKey: GHJXNKAVPZFZKO-NUJGCVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 生成 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧醛-D-葡萄糖的衍生物

  摘要：

  我们根据Hughes，Overend＆Stacey的信息及其四乙酸酯获得的2-脱氧-D-葡萄糖二乙基巯基化合物显示出相反的（正）旋转方向，且具有可比较的绝对值。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340333
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5

文献信息

• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• Substitution of acyclic sugar acetals. Perchloric acid catalyzed acetolysis of poly-<i>O</i>-acetyl acyclic oxygen and sulfur acetals and epimerization of monothioacetals
  作者：Norman H. Kurihara、Edgar Page Painter

  DOI：10.1139/v67-239

  日期：1967.7.1

  poly-O-acetyl diethyl dithioacetals, poly-O-acetyl diethyl acetals, and poly-O-acetyl dimethyl acetals and for the epimerization of poly-O-acetyl S-ethyl monothioacetals when catalyzed by perchloric acid in acetic acid. All the reactions are pseudo first order. Monothioacetals substitute faster than oxygen acetals, and oxygen acetals substitute faster than sulfur acetals. A group bonded to C1 of these acyclic

  报告了无环糖聚-O-乙酰基二乙基二硫缩醛、聚-O-乙酰基二乙基缩醛和聚-O-乙酰基二甲基缩醛的取代以及聚-O-乙酰基S-乙基单硫代缩醛的差向异构化的速率常数，当由醋酸中的高氯酸催化。所有反应都是伪一级反应。一硫代缩醛的取代速度比氧缩醛快，而氧缩醛的取代速度比硫缩醛快。与这些无环糖衍生物的 C1 键合的基团比与聚-O-乙酰基吡喃糖衍生物的 C1 键合的基团被取代得更快。
• Substitution of acyclic sugar acetals. Is the acid-catalyzed substitution of <i>erythro</i> and <i>threo</i> l,2,3,4,5-penta-<i>O</i>-acetyl-<scp>l</scp>-arabinose <i>S</i>-ethyl monothioacetals anchimerically assisted?
  作者：Edgar Page Painter、Norman H. Kurihara

  DOI：10.1139/v67-240

  日期：1967.7.1

  The rate constants for the inversion and for the 14C-acetoxy exchange of the diastereomeric 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl S-ethyl monothioacetals show that the substitution is not anchimerically assisted by the C2-acetoxy group. The substitution of acyclic poly-O-acetyl sugar monoacetals is best explained by the formation of the acyclic intermediate (X = S or O) in the rate-determining step.

  非对映异构体 1,2,3,4,5-五-O-乙酰基 S-乙基单硫缩醛的反转和 14C-乙酰氧基交换的速率常数表明，C2-乙酰氧基不支持该取代。无环聚-O-乙酰糖单缩醛的取代最好通过在限速步骤中形成无环中间体（X = S 或 O）来解释。
• Hughes et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2846,2848
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides having acyclic 2-deoxy-1-thio-d-arabino-hexitol and 2-deoxy-1-thio-d-erythro-pentitol chains
  作者：Derek Horton、Robert A. Markovs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84879-x

  日期：1980.4