3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose dimethyl acetal | 73591-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose dimethyl acetal
• 英文别名: tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabino-2-deoxy-hexose-dimethylacetal；Tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabino-2-desoxy-hexose-dimethylacetal
• CAS: 73591-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₀
• 分子量: 378.376
• InChiKey: KVOWDRWNYYTAKC-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose dimethyl acetal 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 D-arabino-2-deoxy-hexose-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧醛-D-葡萄糖的衍生物

  摘要：

  我们根据Hughes，Overend＆Stacey的信息及其四乙酸酯获得的2-脱氧-D-葡萄糖二乙基巯基化合物显示出相反的（正）旋转方向，且具有可比较的绝对值。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340333
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-benzoyl-S-ethyl-aldehydo-D-2-thio-mannose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 甲醇 、 无水碳酸镉 、 乙醇 、 镍 、 barium methoxide 、 mercury dichloride 作用下， 生成 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von 2-Desoxy-D-葡萄糖。ThioätherI

  摘要：

  2-脱氧-D-葡萄糖与2-硫代噻吩-3,4,5,6-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二巯基巯基化合物。威斯康辛州莱因特（Reinem Zustande erhalten）的2-脱氧-D-葡萄糖和莱希特（Leicht）脱脂啤酒（Ausbeuten aus und die auf diesem）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340542

文献信息

• Carbon-chain extension through C-1 of 2-deoxyaldose D1-thioacetal derivatives: A route to 1,3-dideoxy-2-ketoses
  作者：Derek Horton、Robert A. Markovs

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90010-5

  日期：1980.1

  7-monodeacetonation could be achieved in high yield, affording access via glycol cleavage-reduction to the 1,3-dideoxy-2-hepulose derivative. Demercaptalation of 4 gave the acetal-protected 1,3-dideoxy-2-heptulose, which underwent methanolysis to give crystalline methyl, 1,3-dideoxy-α- d - arabino -heptulopyranoside. Anions of the type derived from 3 have broad, synthetic potential for access to chain-extended

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，