(3-tosylprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene | 1421914-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-tosylprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Diphenylprop-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-(3,3-diphenylprop-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1421914-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: RYSAVOSDJZVJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tosylprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2-diphenyl-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯丙醇与亚磺酸多米诺反应的一锅法合成烯丙基砜，酮砜和三氟甲苯醇

  摘要：

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201500469
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-Diphenylprop-2-enylsulfanyl)-4-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以2.51 g的产率得到(3-tosylprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507

文献信息

• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Synthesis of small ring-containing conjugated dienes via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums
  作者：Tsutomu Kimura、Mio Inumaru、Takuma Migimatsu、Masashi Ishigaki、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.019

  日期：2013.5

  synthesized via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums. Small ring cycloalkylmagnesium carbenoids were generated from aryl 1-chlorocycloalkyl sulfoxides and a Grignard reagent, and the resultant magnesium carbenoids were reacted with α-sulfonylallyllithiums, which were prepared via the deprotonation of p-tolyl vinyl sulfones or allyl p-tolyl

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。
• 一种烯丙基砜的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108947876B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种烯丙基砜的合成方法。本发明提供了一种烯丙基砜的合成方法，在一价银盐催化剂的催化下，同时添加有质子酸做为添加剂，烯丙基醇与亚磺酸钠的偶联反应，生成烯丙基砜。本发明提供的技术方案，操作简单，可实现一步合成，同时，副产物为水和金属钠盐，符合可持续化学的发展要求。进一步地，经实验测定可得，本发明提供的合成方法，还具有底物适用广以及选择性好的优点，可实现良好的实现位置、区域选择性。本发明提供的一种烯丙基砜的合成方法，解决了现有技术中，含硫化合物的合成存在着催化效率低以及催化剂价格高昂的技术缺陷。
• HFIP-Induced Allylation Reaction of Tertiary Allylic Alcohols with Thiols or Sulfonyl Hydrazines to Access Allylic Organosulfurs
  作者：Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong、Maojian Lu、Rong-Jin Zhang、Can-Ming Zhu、Yonghong Xiao、Jian-Rui Chen、Lei-Min Zhao

  DOI：10.1055/a-1915-8309

  日期：2022.10

  transition-metal-free HFIP-induced allylation reaction of tertiary allylic alcohols with thiols or sulfonyl hydrazine derivatives was reported for the efficient and highly selective synthesis of allylic sulfides and allylic sulfones. Herein, HFIP played a vital role in not only activating the allylic alcohol, but also stabilizing the allylic cation intermediate to accelerate the subsequent transformations

  报道了一种简单且不含过渡金属的 HFIP 诱导的烯丙基叔醇与硫醇或磺酰肼衍生物的烯丙基化反应，用于高效且高选择性地合成烯丙基硫化物和烯丙基砜。在此，HFIP 不仅在活化烯丙醇方面发挥了至关重要的作用，而且在稳定烯丙阳离子中间体以加速后续转化方面发挥了至关重要的作用。
• One-Pot, Metal-Free Synthesis of Allyl Sulfones in Water
  作者：Yunfei Jia、Ping Jiang、Xinqian Wang、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01421

  日期：2024.1.19

  the basis for a proposed radical-mediated mechanism. The metal-free procedure applies cheap and commercially available tetrabutylammonium tribromide as the catalyst and H2O as the solvent. Notable features of this simple, efficient, weakly toxic, and environmentally benign strategy include mild and convenient operating conditions and readily accessible starting materials.

  提出了烯丙醇和亚磺酸钠之间的一锅脱水交叉偶联反应，该反应以良好至优异的产率提供烯丙基砜。其广泛的底物范围包括对称和不对称的α,α-二芳基和α-芳基取代的烯丙醇以及芳基和烷基亚磺酸钠。对于不对称烯丙基底物， E异构体占主导地位，并具有优异的立体选择性。对照实验为提出的自由基介导机制提供了基础。无金属工艺采用廉价且市售的三溴化四丁基铵作为催化剂，H 2 O作为溶剂。这种简单、高效、弱毒、环境友好的策略的显着特点包括温和方便的操作条件和易于获得的起始原料。