1-benzyl-3-methyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one | 1446402-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one；1-benzyl-3-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one
• CAS: 1446402-56-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: XMLZEVTVEOAGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：通过级联CS / CC形成过程，由N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化氧化吲哚

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500498

文献信息

• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Synthesis of Sulfonated Oxindoles by Potassium Iodide Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes with Sulfonylhydrazides in Water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Peizhu Hu、Xuqiong Xiao、Can Zhou

  DOI：10.1021/jo401069d

  日期：2013.7.19

  A catalytic system consisting of KI, 18-crown-6, and TBHP for arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides as sulfonyl precursor is described. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of sulfonated oxindoles in water.