4-methoxybenzyl 4-methylbenzenesulfinate | 23730-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 4-methylbenzenesulfinate；(4-methoxyphenyl)methyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 23730-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: RDHIZWUOIXAUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠参与的亚磺酸钠合成的再探讨：改进的合成方法和修订的反应机理

  摘要：

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900097
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 4-甲氧基苄醇 在 异氰基乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到4-methoxybenzyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物诱导的亚磺酸酯化以获得亚磺酸盐

  摘要：

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100915

文献信息

• Sulfination of Alcohols with<i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide under Metal-Free Conditions: A Mitsunobu Approach
  作者：Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1002/adsc.201600997

  日期：2016.12.7

  A Mitsunobu approach for the synthesis of sulfinate esters by direct nucleophilic substitution of alcohols is described. The salient features of this strategy include neutral and metal‐free conditions for the rapid synthesis of sulfinates in high yields. The present protocol using p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and the triphenylphosphine (TPP)/diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) reagent

  描述了通过醇的直接亲核取代来合成亚磺酸酯的Mitsunobu方法。该策略的显着特征包括中性和无金属条件，可高产率快速合成亚磺酸盐。使用对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）和三苯基膦（TPP）/偶氮二异丙基二异丙酯（DIAD）试剂系统的本方案代表了这一重要化合物类别的一般合成路线。
• Aromatic substitution. XXXVI. Aluminum trichloride and antimony pentafluoride catalyzed Friedel-Crafts alkylation of benzene and toluene with esters and haloesters
  作者：George A. Olah、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ja00814a035

  日期：1974.4
• An efficient and novel method for the synthesis of sulfinate esters under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Ali R. Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.080

  日期：2006.4

  The present letter describes a reliable one-stage process for the preparation of sulfinate esters from the corresponding sulfinic acid and alcohols in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) under solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。
• Isocyanide‐Induced Esterification of Sulfinic Acids to Access Sulfinates
  作者：Jianjing Yang、Haozhe Dong、Kelu Yan、Xiaodan Song、Jie Yu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100915

  日期：2021.12.21

  The isocyanide-induced esterification of sulfinic acids with alcohols or thiophenols access to sulfinates has been developed. Various primary, secondary, and tertiary alcohols could be compatible with the established protocols. Notably, such an isocyanide-induced synthetic strategy presented the advantages of simple operation, good functional group tolerance, and more than 40 examples up to 99% yields

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。