2-(2-methoxyphenoxy)benzonitrile | 79365-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)benzonitrile
• CAS: 79365-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11155959
• 分子量: 225.247
• InChiKey: INSAUYYJGYIOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  347.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)benzonitrile 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 Lumogen F Orange 240 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 呱西替柳
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 2-硝基苯甲腈 在 C₂₉H₂₆FeN₃Pd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到2-(2-methoxyphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A 2,2′-bipyridine-palladacycle catalyzed the coupling of arylboronic acids with nitroarenes

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of diaryl ethers derivatives has been developed. In the presence of 2,2'-bipyridine-cyclopalladated ferrocenylimine complex (Cat. Ic), diary] ethers were selectively generated by adjusting reaction parameters through the coupling of arylboronic acids and nitroarenes with yields ranging from poor to good. The efficiency of this reaction was demonstrated by its compatibility with a range of groups. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture was not required in these transformations. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.112

文献信息

• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• 一种水解二芳醚化合物生成芳基酚类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113443965B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种水解二芳醚化合物生成芳基酚类化合物的方法，所述方法利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，式(1)原料在酸的辅助作用下，断裂C(sp2)‑O键，水解获得式(3)和式(4)两分子芳基酚类化合物。本发明能在在室温下催化反应，绿色环保，操作简单；普适性广、反应收率较高、官能团耐受性强；合成方法不仅可以实现小规模各种二芳醚化合物的水解转化，还可以实现除草醚、三氯生和木质素模板底物的水解，甚至可以大规模水解三氯生和木质素模板底物，实现克级降解，为木质素水解回收苯酚衍生物、降解农药、含除菌剂或除草剂的废水净化提供了新的策略。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。
• A Facile Approach to 4,5-Dihydro[1,2,4]triazolo[3,2-<i>d</i>][1,5]benzoxazepines
  作者：Quanrui Wang、Qingqing Meng、Hexiang Bai、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2007-966059

  日期：2007.6

  The novel tricyclic heterocycles of 4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[3,2- D][1,5]benzoxazepine derivatives were prepared by the cycloaddition of the corresponding bicyclic cationic 1,3-dipoles, which were easily generated from the azoacetates by reaction with AlCl 3 as a Lewis acid, to the triple bond of nitriles along with the consecutive ring expansion. The formation of products deviating from the normal

  4,5-二氢[1,2,4]三唑并[3,2-D][1,5]苯并恶氮杂环衍生物的新型三环杂环化合物是通过相应的双环阳离子1,3-偶极子的环加成反应制备的。偶氮乙酸酯很容易通过与作为路易斯酸的 AlCl 3 反应生成腈的三键以及连续的环扩展。观察到偏离正常反应能力的产物的形成，并在本文中讨论了机理方面。两种产品的晶体衍射分析明确地确定了各自提出的结构。
• Uranyl-Photocatalyzed Hydrolysis of Diaryl Ethers at Ambient Environment for the Directional Degradation of 4-O-5 Lignin
  作者：Yilin Zhou、Deqing Hu、Daoji Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacsau.1c00168

  日期：2021.8.23

  to achieve two types of phenols at room temperature under normal pressure. The single electron transfer process was disclosed by a radical quenching experiment and Stern–Volmer analysis between diphenyl ether and uranyl cation catalyst, followed by oxygen atom transfer process between radical cation of diphenyl ether and uranyl peroxide species. The 18O-labeling experiment precisely demonstrates that

  已经建立了铀酰光催化水解二芳基醚，以在常压下在室温下获得两种类型的苯酚。通过二苯醚和铀酰阳离子催化剂之间的自由基猝灭实验和 Stern-Volmer 分析揭示了单电子转移过程，然后是二苯醚自由基阳离子和过氧化铀酰物种之间的氧原子转移过程。的18 O型标记实验精确地表明，氧源是水。木质素 4-O-5 键的模板底物的进一步应用和流动操作的 30 倍效率显示了通过环保和低能耗协议回收苯酚的潜在应用。