Isopeperine | 30511-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Isopeperine
• 英文别名: 1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2Z,4E-pentadienyl]-piperidine；cis,trans-piperine；isopiperine；cis-trans-Piperin；(2Z,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 30511-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MXXWOMGUGJBKIW-BPMFVRGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Isochavicine 、 Isopeperine 、 胡椒脂碱
  参考文献：
  名称：

  通过HPLC和LC / MS测定，四种胡椒碱的光诱导的顺式-反式异构化动力学及其在黑胡椒粉中的含量。

  摘要：

  辛辣化合物胡椒碱及其异构体（存在于黑胡椒和白胡椒果实中的次生代谢产物）会经历光诱导的异构化。为了促进该领域的研究，已开发了一种HPLC方法来分析和分离以下四种可能的胡椒碱衍生的光诱导异构体：胡椒碱，异胡椒碱，查维汀和异丁卡因。根据校准图估算的每种异构体的检出限（LOD）约为15-30 ng。分析的重现性极好，加标样品的回收率如下（平均值+/- SD； n = 3）：查维京98.4 +/- 2.1％；查韦汀98.4 +/- 2.1％。异胡椒碱，96.2 +/- 3.2％; 胡椒碱，​​104 +/- 3.8％; 异烟酰胺，98.9 +/- 3.0％。为了确定这些异构化反应的动力学，例如荧光灯，日光，借助高效液相色谱（HPLC）和带二极管阵列紫外检测质谱法（HPLC）的液相色谱法（254 nm），将254 nm的紫外线辐射诱导为顺-反式几何异构化，该异构化是光强度和曝光时间的函数LC-DAD /

  DOI：

  10.1021/jf070831p

文献信息

• Sulfur Monoxide Transfer from<i>peri</i>-Substituted Trisulfide-2-oxides to Dienes: Substituent Effects, Mechanistic Studies and Application in Thiophene Synthesis
  作者：Richard S. Grainger、Bhaven Patel、Benson M. Kariuki、Louise Male、Neil Spencer

  DOI：10.1021/ja108865w

  日期：2011.4.20

  followed by in situ trapping by diene. Transfer of SO also occurs upon irradiation at room temperature, but yields of sulfoxide are lower. Dehydration of the sulfoxides under Pummerer conditions gives thiophenes, including the naturally occurring thioperillene. Two dienes form thiophenes directly under the SO transfer conditions. The methodology is applied in a formal synthesis of the antiplatelet medication

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PIPÉRINE SENSIBLEMENT PURE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019073491A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present application relates to a process for the preparation of piperine of high purity having low concentrations of isomeric impurities.

  本申请涉及一种制备高纯度胡椒碱的方法，其具有低浓度异构杂质。
• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2953934A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：General Mills, Inc.

  公开号：EP2984073A1

  公开（公告）日：2016-02-17