(5-bromopent-4-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromopent-4-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Bromopent-4-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: RCNAPBVOLUAXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromopent-4-yn-1-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 异丁醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锍重排立体发散合成 1,4-二羰基化合物：机理研究、γ-内酯和 γ-内酰胺的立体控制获取以及对康酸的全合成

  摘要：

  尽管简单的γ-内酯和γ-内酰胺已受到合成界的广泛关注，特别是由于它们在生物和医学领域的相关性，但更密集取代的衍生物的立体选择性合成方法仍然很少。本文提出的深入研究展示了一种直接立体控制合成 γ-内酯和 γ-内酰胺的方法，该方法建立在并显着扩展了通过 ynamide/乙烯基亚砜偶联立体发散合成 1,4-二羰基化合物的基础上。对重排进行了全面的机械和计算研究，揭示了所有反应组分的作用并为立体选择提供了基本原理。 (+)-肾甾烷酸、(+)-rocellaric 酸和 (+)-肾马氨酸的简洁对映选择性全合成证明了所开发工具在简化合成方面的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01755
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (5-bromopent-4-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔基化反应快速合成二卤代炔烃

  摘要：

  在无配体和无氧化剂的条件下，建立了一种稳健的区域选择性Pd II催化的卤代炔烃的卤代炔基化反应。就炔烃的电子密度而言，仔细选择卤代炔烃起始材料，可以强有力地控制偶联产物中卤化物原子的顺序和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300068

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Chiral α,β-Dialkoxy- and α-Alkoxy-β-aminostannanes:  Preparation and Copper-Mediated Cross-Coupling
  作者：Suchismita Mohapatra、A. Bandyopadhyay、D. K. Barma、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol035458v

  日期：2003.12.1

  diastereoselectivity (up to 98% de). syn-Isomers are accessed from the initial adducts via Mitsunobu inversion/saponification. The corresponding thionocarbamates undergo mild Cu(I)-mediated cross-coupling with a variety of organic halides, inter alia, allylic, cinnamylic, propargylic, and acetylenic, with retention of configuration. [reaction: see text]

  在前手性醛中添加Zn（n-Bu（3）Sn）（2）可得到抗α，β-二烷氧基-和抗α-烷氧基-β-氨基stannanes，收率好（高达77％）和出色的非对映选择性（高达98％de）。通过Mitsunobu转化/皂化作用从最初的加合物中获得顺式异构体。相应的硫代氨基甲酸酯与各种有机卤化物（尤其是烯丙基，肉桂酸，炔丙基和炔属）进行温和的Cu（I）介导的交叉偶联，并保留构型。[反应：看文字]
• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。