2-phenyl-3-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-1H-indole；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: TYQQUJVRDDRJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苄基对甲苯基砜 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-phenyl-3-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2096

文献信息

• 一种铜催化合成2-芳基-3-芳基磺酰基-1H-吲哚的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108558734A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种铜催化合成2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚的方法：以三氟甲磺酸铜为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂，1‑叠氮基‑2‑(芳基乙炔基)苯以及芳基磺酰肼为反应物，乙腈与水(VMeCN:H2O＝2:1)为混合溶剂，室温下搅拌8h，反应结束后反应液后处理得到2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚。本发明的合成方法具有催化剂用量小、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。
• Eosin Y photoredox catalyzed net redox neutral reaction for regiospecific annulation to 3-sulfonylindoles <i>via</i> anion oxidation of sodium sulfinate salts
  作者：Rajendra S. Rohokale、Shrikant D. Tambe、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c7ob02977b

  日期：——

  with 2-alkynyl-azidoarenes was developed with visible light as a mediator. The reaction offers metal and oxidant/reductant free, visible light mediated vicinal sulfonamination of alkynes to 2-aryl/alkyl-3-sulfonylindoles and proceeds via the generation of a sulfur-centered radical through direct oxidation of the sulfinate anion by an excited photocatalyst with a reductive quenching cycle. The mild conditions

  利用可见光作为介体，通过亚磺酸钠盐的阴离子氧化和2-炔基-叠氮基芳烃的自由基级联环化，开发了曙红Y光氧化还原催化的3-磺酰吲哚的净氧化还原中性过程。该反应提供的金属和氧化剂/还原剂免费，可见光介导的炔烃邻sulfonamination 2-芳基/烷基-3- sulfonylindoles并且进行经由的生成的硫为中心的通过用激发光催化剂通过亚磺酸根阴离子的直接氧化自由基还原性淬灭循环。温和的条件，有机染料作为光催化剂的使用，工作台的稳定性以及易于获得的起始原料，使本发明的方法绿色环保且引人注目。
• Indole Synthesis by Conjugate Addition of Anilines to Activated Acetylenes and an Unusual Ligand-Free Copper(II)-Mediated Intramolecular Cross-Coupling
  作者：Detian Gao、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201202307

  日期：2012.11.12

  A versatile new synthesis of indoles was achieved by the conjugate addition of N‐formyl‐2‐haloanilines to acetylenic sulfones, ketones, and esters followed by a copper‐catalyzed intramolecular C‐arylation. The conjugate addition step was conducted under exceptionally mild conditions at room temperature in basic, aqueous DMF. Surprisingly, the C‐arylation was performed most effectively by employing

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。
• Synthesis of Indoles by Conjugate Addition and Ligand-Free Copper-Catalyzed Intramolecular Arylation of Activated Acetylenes with o-Haloanilines
  作者：Detian Gao、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201002628

  日期：2010.12.27

  and efficient new synthesis of variously functionalized and substituted indoles was achieved by the addition and copper‐catalyzed coupling of N‐formyl‐o‐haloanilines with acetylenic sulfones, esters and ketones (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The reaction employs copper(II) acetate under ligand‐free conditions without the need for exclusion of air and moisture.

  空气和水欢迎-配体无需申请！通过将N-甲酰基-邻-卤代苯胺与炔属砜，酯和酮进行加成和铜催化偶合，可以简便，高效地合成各种官能化和取代的吲哚（参见方案; EWG =吸电子基团）。该反应在无配体条件下使用乙酸铜（II），而无需排除空气和湿气。
• <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide (TBHP)-Initiated Vicinal Sulfonamination of Alkynes: A Radical Annulation toward 3-Sulfonylindoles
  作者：Fei Chen、Qiang Meng、Shang-Qing Han、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01427

  日期：2016.7.15

  novel, efficient, and facile vicinal sulfonamination of alkynes by the reaction of accessible 2-alkynyl arylazides with sulfinic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed. This protocol utilizes sulfinic acids as the sulfonating reagent, azidos as the aminating reagent, and TBHP as the sulfonyl radical initiator. By using this protocol, a variety of potentially bioactive

  通过在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，可及的2-炔基芳基叠氮化物与亚磺酸的反应，开发了一种新颖，有效且简便的炔烃磺酰胺化方法。该协议使用亚磺酸作为磺化试剂，叠氮基作为胺化试剂，TBHP作为磺酰基自由基引发剂。通过使用此协议，可以通过直接环切轻松地合成各种潜在的具有生物活性的3-磺酰吲哚。