3-(1,3-二氧代丁基)恶唑烷-2-酮 | 93820-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(1,3-二氧代丁基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxobutyl)oxazolidin-2-one；1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 93820-06-5
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: GDGGLKMFUADUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧代丁基)恶唑烷-2-酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-diazo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  vic-三羰基化合物的区域选择性和非对映选择性巴豆基硼化

  摘要：

  vic-二酮酰胺和vic-二酮酯的巴豆基硼化以高非对映选择性和互补区域选择性实现。α,β-二酮酰胺的 (E)-巴豆基硼化导致作为单一非对映异构体（反）获得的 β-巴豆基化产物的高产率 (91–99%)，而路易斯酸促进 α,β-二酮酯的巴豆基硼化生成 α -以反产物为主要非对映异构体的巴豆化物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201517
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-(1,3-二氧代丁基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes

  摘要：

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/b812698d

文献信息

• Pyridinium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates as Highly Effective Chiral Brønsted Acid−Base Combined Salt Catalysts for Enantioselective Mannich-Type Reaction
  作者：Manabu Hatano、Toshikatsu Maki、Katsuhiko Moriyama、Manabu Arinobe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja806875c

  日期：2008.12.17

  established, for the first time, a practical synthesis of chiral 1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonic acid (BINSA 1) from inexpensive BINOL. An efficient enantioselective catalysis in the Mannich-type reactions of diketones and ketoester equivalents with aldimines was developed using chiral 1-achiral 2,6-diarylpyridine (2) combined salts, which acted as convenient chiral tailor-made Brønsted acid-base organocatalysts

  我们首次从廉价的 BINOL 建立了手性 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 (BINSA 1) 的实用合成方法。使用手性 1-非手性 2,6-二芳基吡啶 (2) 化合盐开发了二酮和酮酯等价物与醛亚胺的曼尼希型反应中的高效对映选择性催化，其作为方便的手性定制 Brønsted 酸碱原位有机催化剂.
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Tandem homologation-acylation chemistry: Single and double homologation
  作者：Carley S. Henderson、Jennifer R. Mazzone、Amanda M. Moore、Charles K. Zercher

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132223

  日期：2021.7

  Furakawa-variant of the Simmons-Smith reagent results in homologation and production of an intermediate zinc enolate. Treatment of the enolate with various acylating agents generate products with both γ-dicarbonyl functionality and β−dicarbonyl functionality. In situ exposure of the acylated product to additional zinc carbenoid effects a second regiospecific homologation reaction.

  用 Simmons-Smith 试剂的 Furakawa 变体处理 β-二羰基会导致同系化并产生中间体烯醇锌。用各种酰化剂处理烯醇化物生成具有γ-二羰基官能团和β-二羰基官能团的产物。将酰化产物原位暴露于额外的类胡萝卜素锌会引起第二个区域特异性同系反应。
• Electrochemically-initiated Michael addition of chiral acetoacetic derivatives to methyl vinyl ketone: stereocontrolled construction of quaternary carbon centers
  作者：Laura Palombi、Marta Feroci、Monica Orsini、Achille Inesi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00636-5

  日期：2002.10

  Stereoselective conjugate addition of chiral β-dicarbonyl derivatives to methyl vinyl ketone was promoted by electrolysis, using a catalytic amount of electricity. With respect to the metal-catalyzed methods, the electrochemical, metal-free conditions resulted in enhanced reactivity of the electrogenerated enolates, so that the Michael addition was found to occur under mild conditions and short reaction

  通过催化作用，利用催化量的电，手性β-二羰基衍生物向甲基乙烯基酮的立体选择性共轭加成反应。关于金属催化的方法，电化学，无金属的条件导致电生成的烯醇化物的反应性增强，因此发现迈克尔加成反应在温和的条件下和较短的反应时间下进行，从而提供了具有明显非对映异构体过量的产物。当将Oppolzer的sultam用作手性诱导剂并使用延长的反应时间时，观察到立体选择性的逆转，证明了电化学诱导的加成反应和随后的热力学平衡的动力学控制。基于电化学的方法也被用于精制季生立体碳中心。
• Tandem chain extension–iodomethylation reactions: formation of α-functionalized γ-keto carbonyls
  作者：Qinglin Pu、Emerald Wilson、Charles K. Zercher

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.063

  日期：2008.8

  Sequential exposure of a zinc-organometallic intermediate, generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction of a beta-keto carbonyl, to trimethylsilylchloride and iodine provided regioselective formation of an alpha-iodomethyl-gamma-keto carbonyl. The iodomethyl functionality can be further manipulated to provide side chains that are potential mimics of a-amino acid side chains. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.