4-(2-tosylethyl)pyridine | 38563-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-tosylethyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 4-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl]-；4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]pyridine
• CAS: 38563-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00435428
• 分子量: 261.345
• InChiKey: HFDOJZZDMPQLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-tosylethyl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙基化-一种保护活性氢化合物的新方法

  摘要：

  2-（2-或4-吡啶基）乙基易于通过吡啶基乙基化引入，并且在通过与甲基碘的季铵化作用活化后易于除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80118-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(2-tosylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙基化-一种保护活性氢化合物的新方法

  摘要：

  2-（2-或4-吡啶基）乙基易于通过吡啶基乙基化引入，并且在通过与甲基碘的季铵化作用活化后易于除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80118-0

文献信息

• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。
• 在温和条件下合成β-酮砜衍生物的方法及所得β-酮砜衍生物
  申请人：佛山湘潭大学绿色智造研究院

  公开号：CN113307749B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种在温和条件下合成β‑酮砜衍生物的方法，包括以下步骤，在反应容器将芳基烯烃和亚磺酸钠盐溶于到溶剂中，加入酸性添加剂，在反应容器内存在空气且无过渡金属的条件下密封反应容器，反应后提纯得到β‑酮砜衍生物，能够在无过渡金属的温和条件下实现了烯烃与亚磺酸的自由基加成氧化反应，反应原料价廉易得，且无需消耗有机金属试剂或使用过渡金属，以空气为氧化剂，无需使用危险的过氧化物或过硫化物，对空气兼容，具有步骤简单、成本低，操作简单等优点，克服了现有技术如需要过渡金属参与、催化剂用量大、试剂昂贵、方法成本高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Photosensitizer-free synthesis of β-keto sulfones <i>via</i> visible-light-induced oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids
  作者：Zhen Peng、Yun-Yun Hong、Sha Peng、Xiang-Qun Xu、Shan-Shan Tang、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1ob00552a

  日期：——

  methodology for the construction of β-keto sulfones through visible-light induced direct oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids at ambient temperature under open-air conditions was developed. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of any photocatalyst or strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste.

  开发了一种实用且环保的方法，用于在露天条件下在环境温度下通过可见光诱导烯烃与磺酸的直接氧磺酰化来构建 β-酮砜。最重要的是，该反应在不添加任何光催化剂或强氧化剂的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。
• Pyridylalkyl sulfones
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02761865A1

  公开（公告）日：1956-09-04
• KATRITZKY, A. R.;KHAN, GH. R.;SCHWARZ, O. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 12, 1223-1226
  作者：KATRITZKY, A. R.、KHAN, GH. R.、SCHWARZ, O. A.

  DOI：——

  日期：——