烯丙基N-环己基氨基甲酸酯 | 25070-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基N-环己基氨基甲酸酯
• 英文名称: allyl N-cyclohexylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 25070-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24388510
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XCLLTFIVJLOSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基N-环己基氨基甲酸酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c
• 作为产物：
  描述：

  N,N''-二环己基-O-甲基异脲 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 烯丙基N-环己基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在碳二亚胺促进的温和条件下，由脂肪醇和二氧化碳形成有机碳酸盐的机理。DFT计算与实验研究

  摘要：

  二环己基（CYN Ç NCY，DCC）促进在温度低至310 K和CO的中等压力容易形成从脂族醇与二氧化碳有机碳酸酯2（0.1兆帕）以可接受的速率。DCC的转化率是定量的，在330 K下，该反应对碳酸盐的选择性很高。升高温度可提高转化率，但会降低选择性。一项详细的研究使我们能够分离或鉴定在有或没有二氧化碳的情况下，醇与DCC反应形成的中间体。第一步是将醇添加到异丙苯中（已知反应）并形成O-烷基异脲[RHNC（OR'）NR]，其可以通过H键与第二个醇分子相互作用（到目前为止尚未描述过该反应）。这样的加合物可以通过NMR检测。在醇中，不存在CO 2时，会转化为氨基甲酸酯和仲胺，而在存在CO 2时，碳酸二烷基酯（RO）2 CO与尿素[CyHN-CO-NHCy]一起形成。已经用各种脂族醇如甲醇，乙醇和烯丙醇测试了该反应。尤其是，这是合成碳酸二烯丙酯的便利途径。O-甲基-N，N'-二环己基异脲也可在CO

  DOI：

  10.1021/jo050392y

文献信息

• De Novo Synthesis of Troc-Protected Amines:  Intermolecular Rhodium-Catalyzed C−H Amination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol062953t

  日期：2007.2.1

  intermolecular C-H insertion of the nitrene derived from 2,2,2-trichloroethyl-N-tosyloxycarbamate proceeded in good to excellent yields to produce a variety of Troc-protected amines. With cyclic aliphatic alkanes, it is possible to use only 2 equiv of substrate, whereas the reaction with aromatic alkanes is run neat. Not only does the nitrene insertion proceed in benzylic, secondary, and tertiary C-H bonds

  由2,2,2-三氯乙基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯衍生的铑的铑催化的分子间CH插入反应良好，收率很高，可制得各种Troc保护的胺。对于环状脂肪族烷烃，仅使用2当量的底物是可能的，而与芳香族烷烃的反应则是纯净的。不仅氮烯以苄基，仲和叔CH键进行插入，而且以高收率获得伯CH插入产物。最后，讨论了使用手性铑催化剂来提供该方法的对映选择性形式。[反应：请参见文字]。
• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。
• Vinylchloroformate-free synthesis of vinyl and allyl(thio) carbamates
  申请人：Seelye E. David

  公开号：US20050176980A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention generally relates to methods of forming vinyl(thio)carbamates and more particularly to a vinylchloroformate-free method of synthesizing (N-vinyloxycarbonyl)-3-aminopropyltris(trimethylsiloxysilane).

  这项发明通常涉及形成乙烯（硫）氨基甲酸酯的方法，更具体地涉及一种无氯甲酸乙烯酯的合成（N-乙烯氧羰基）-3-氨基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷的方法。
• Unmodified Nano-Powder Magnetite Catalyzes a Four- Component Aza-Sakurai Reaction
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200800089

  日期：2008.6.9

  for an old material: magnetite is an excellent Lewis acid catalyst for the four-component aza-Sakurai reaction. The process could be repeated up to 15-times without losing effectiveness, with the catalyst recycling being as easy as the use of a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aldehyde and ketone functionalities, catalyzing first the reaction with the higher electrophilic

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。
• Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Direct Synthesis of Ureas from N-Benzyloxycarbonyl-, N-Allyloxycarbonyl-, and N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-Protected Amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Tien Tan Bui

  DOI：10.1055/s-0040-1707991

  日期：2020.6

  A novel lanthanum triflate mediated conversion of N-benzyl­oxycarbonyl-, N-allyloxycarbonyl-, and N-trichloroethoxycarbonyl-­protected amines into nonsymmetric ureas was discovered. In this study, lanthanum triflate was found to be an effective catalyst for preparing various nonsymmetric ureas from protected amines. A variety of protected aromatic and aliphatic carbamates reacted readily with various

  发现了一种新型三氟甲磺酸镧介导的 N-苄氧羰基-、N-烯丙氧羰基-和 N-三氯乙氧羰基-保护的胺转化为非对称脲。在这项研究中，发现三氟甲磺酸镧是一种从受保护的胺制备各种非对称脲的有效催化剂。在三氟甲磺酸镧存在下，各种受保护的芳香族和脂肪族氨基甲酸酯很容易与各种胺反应，以高产率生成所需的尿素。该结果表明，这种由 Cbz、Alloc 和 Troc 氨基甲酸酯催化制备尿素的新型三氟甲磺酸镧可用于形成各种尿素结构。