3-hydroxybutyl isobutyrate | 89457-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybutyl isobutyrate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-methyl-, 3-hydroxybutyl ester；3-hydroxybutyl 2-methylpropanoate
• CAS: 89457-25-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MQPNUWZCVMVZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybutyl isobutyrate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-iodobutyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的Csp 3 -Csp 3官能化烷基锌试剂与烷基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00795
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 异丁酸酐 在 C₂₅H₂₁OP*BrH 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-hydroxybutyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德作为离子型亲核催化剂，用于二醇的伯羟基选择性乙酰化

  摘要：

  羰基稳定的磷化氢在现代有机合成中显示出巨大的实用性，并且在羰基氧原子和α-碳原子处被称为环境亲核试剂。然而，发现它们用作催化剂的用途有限。我们专注于氧原子的固有亲核性以发展离子型亲核催化剂，并且已证明磷鎓叶立德催化的混合二醇与酸酐的伯醇选择性酰化。机理研究揭示了催化剂的行为，这将有助于叶立德化学领域。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02281

文献信息

• Oxidative transformation of 1,3-dioxacycloalkanes induced by chlorine dioxide
  作者：A. R. Abdrakhmanova、N. N. Kabal’nova、L. Z. Rol’nik、G. G. Yagafarova、V. V. Shereshovets

  DOI：10.1007/s11172-005-0030-0

  日期：2004.8

  The products and kinetic regularities of the reactions of 1,3-dioxacycloalkanes with chlorine dioxide were studied. The effects of the nature of solvent and the temperature on the reaction rate were considered and the activation parameters were determined.

  研究了1,3-二氧杂环烷烃与二氧化氯反应的产物和动力学规律。考虑了溶剂性质和温度对反应速率的影响，并确定了活化参数。
• Simple and practical method for selective acylation of primary hydroxy group catalyzed by N-methyl-2-phenylimidazole (Ph-NMI) or 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (Ph-IBT)
  作者：Kouta Ibe、Yu-suke Hasegawa、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido、Yuzo Sakai、Yu Kosaki、Keisuke Susa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.130

  日期：2014.12
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy Ketones with Aldehydes <i>via</i> Tishchenko Reactions Catalyzed by Zirconocene Complexes¹
  作者：Yuuji Umekawa、Satoshi Sakaguchi、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo970031l

  日期：1997.5.1
• Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate
  作者：Kevin M. Gillespie、Ian J. Munslow、Peter Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01986-3

  日期：1999.12

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Z. F. Akbalina、S. S. Zlotskii、N. N. Kabal'nova、I. A. Grigor'ev、S. A. Kotlyar、V. V. Shereshovets

  DOI：10.1023/a:1020720514608

  日期：——

  Liquid-phase oxidation of cyclic acetals and 2,2-disubstituted 1,3-dioxacyclanes with dimethyldioxirane, Caro salt, potassium persulfate, and complex of potassium chlorodiperoxochromate with 15-crown-5 was studied.