1,3-环氧-3-甲基丁烷 | 6245-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 1,3-环氧-3-甲基丁烷
• 中文别名: 2,2-二甲基氧杂环丁烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-oxetane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-oxetan；2,2-Dimethyloxetane
• CAS: 6245-99-4
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 742 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环氧-3-甲基丁烷 在 硫酸 作用下， 生成 异戊醛
  参考文献：
  名称：

  Production of carbonylic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02106347A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三丁基锡乙氧化物 作用下， 生成 1,3-环氧-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  2-甲基氧杂环丁烷和2,2-二甲基氧杂环丁烷的热解

  摘要：

  2-甲基氧杂环丁烷的热解反应已在429.5至483.2°C的温度和6.0至14.2 Torr的初始反应压力之间进行了研究。发生两个平行的单分子反应，生成丙烯和甲醛或乙烯和乙醛。在此温度范围内，丙烯与乙烯的比例为1.31±0.03。反应物消失的总速率常数为log 10（k / s –1）=（14.89±0.36）–（249.8±4.7 kJ mol –1）/2.303 R T。在相同的装置中于402.2至471.3°C之间的温度和7.2至9.2 Torr的反应物压力下研究了2,2-二甲基氧杂环丁烷的热解。反应物通过两条平行的单分子路径消失，得到异丁烯和甲醛或乙烯和丙酮。还检测到甲烷，丙烯和异丁烷的次要产物。发现异丁烯与乙烯的比率与统一的比率相差很大，并且与温度密切相关。对于反应物的总消失速率（k 2，2）和产生异丁烯（k 3）和乙烯（k 4）log 10（k）的各个反应的速率常数，得出以下速率表达式2

  DOI：

  10.1039/f19827802195

文献信息

• Regiospecific opening of oxetanes with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. a general approach to γ-amino alcohols.
  作者：Paul G. Gassman、Leonard M. Haberman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80828-5

  日期：1985.1

  Trimethylsilyl ethers of γ-hydroxy isonitriles were formed regiospecifically in the opening of oxetanes with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. Deprotection and hydrolysis of the initially formed ring cleavage products gave γ-amino alcohols.

  γ-羟基异腈的三甲基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌在氧杂环丁烷的开口中区域特异性地形成。最初形成的环裂解产物的脱保护和水解得到γ-氨基醇。
• Oxygen ylides - II.
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham Van Chiem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61878-6

  日期：1985.1

  Photolysis of diazomethane in (S)-2-methyloxetane gives 2- and 3-methyltetrahydrofuran (1:3.2), the latter being formed with 21 % net retention of configuration. In contrast, rhodium acetate catalysis yields racemic 3-methyltetrahydrofuran exclusively.

  重氮甲烷在（S）-2-甲基氧杂环丁烷中的光解得到2-和3-甲基四氢呋喃（1：3.2），后者的构型净保留率为21％。相反，乙酸铑催化仅产生外消旋的3-甲基四氢呋喃。
• Reactions of methyl radicals with 3-methyloxetane, 3,3-dimethyloxetane and 2,2-dimethyloxetane
  作者：Martin G. Duke、Kenneth A. Holbrook

  DOI：10.1039/f19848003391

  日期：——

  The reactions of methyl radicals with 3-methyloxetane, 3,3-dimethyloxetane and 2,2-dimethyloxetane have been studied. The overall rates of hydrogen-atom abstraction from these three compounds have been obtained over the temperature range 100–200 °C by assuming the value of Quinn and coworkers (J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1976, 72, 1935) for the rate of recombination of methyl radicals. The following

  研究了甲基与3-甲基氧杂环丁烷，3,3-二甲基氧杂环丁烷和2,2-二甲基氧杂环丁烷的反应。氢原子抽象从这三种化合物的总率已经通过假定昆和同事（的值而获得的温度范围内100-200℃ J.化学会志，法拉第反式1，1976年，72，1935年）表示甲基的重组率。发现以下速率表达式：log 10（k 4 / cm 3 mol –1 s –1）（3ox） = 11.69（±0.20）–38.23（±0.84）kJ mol –1 /2.303 R T log 10（k4 / cm 3摩尔–1 s –1）（3,3ox） = 11.72（±0.20）–39.47（±1.0）kJ摩尔–1 /2.303 R T log 10（ k 4 / cm 3摩尔–1 s –1）（2,2ox） = 11.99（±0.23）-41.24（±1.13）千焦摩尔-1 /2.303 ř Ť。从这些速率表达式以及先前从其他三个氧
• Halogénoalcoxyétains II. halogéno-3 alcoxytributylétains, synthéses et propriétés—application à la preéparation d'oxétannes et d'alcools stanniques
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81744-1

  日期：1973.1

  3-Halogenoalkoxytributyltin compounds prepared from 1,3-halogenohydrins and tributyltin ethoxyde decompose at 200° leading to the corresponding oxetanes. This reaction is a very convenient method of preparation of this kind of heterocycles.

  由1，3-卤代醇和三丁基锡乙氧基制备的3-卤代烷氧基三丁基锡化合物在200°分解，生成相应的氧杂环丁烷。该反应是制备这类杂环的非常方便的方法。
• Competing Fragmentation, Substitution and Elimination in the Solvolysis of Alkylated 3-Chloropropanols and their Ethers. Fragmentation reactions no. 28
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19780610707

  日期：1978.11.1

  The unstrained 3-chloroalcohols 1a, 2a and 3a do not undergo solvolytic fragmentation in neutral and weakly acidic 80% ethanol, only substitution and elimination products being formed by the limiting SN1-E1 mechanisms. This also applies to the corresponding ethers 1b and 3b. Addition of sodium hydroxide causes the observed rate constants for the 3-chloroalcohols to rise steeply by factors of at least

  未应变3- chloroalcohols 1A，2A和3A中不发生在中性和弱酸性的80％乙醇溶剂化碎片，仅替代和消除产物由限制性形成小号Ñ 1 - E1的机制。这也适用于相应的醚1b和3b。加入氢氧化钠会使3-氯醇的观测到的速率常数急剧上升至少10 3至10 5倍。由于相反的离子强度效应，这些在较高的碱浓度下趋于稳定。而3a片段定量在碱的存在下1A和2A片段与消除竞争的Δ 3烯烃9A和10分别。2a还产生2％的氧杂环丁烷6b。